Fenaminska kiselina
![]() | |
![]() | |
Nazivi | |
---|---|
Preferisani IUPAC naziv 2-Anilinobenzojeva kiselina | |
Drugi nazivi N-fenilantranilna kiselina | |
Identifikacija | |
| |
3D model (Jmol) |
|
ChEBI |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.001.879 |
IUPHAR/BPS |
|
PubChem[1][2] C ID |
|
UNII |
|
SMILES
| |
Svojstva | |
C13H11NO2 | |
Molarna masa | 213,23 g/mol |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference infokutije | |
Fenaminska kiselina je organsko jedinjenje, koje se, posebno u obliku estra, naziva fenamat.[3]:458 Ona služi kao matična struktura za nekoliko nesteroidnih antiinflamatornih lekova (NSAID), uključujući mefenaminsku kiselinu, tolfenaminsku kiselinu, flufenaminsku kiselinu i meklofenamsku kiselinu. Ovi lekovi se obično nazivaju „derivati antranilne kiseline“ ili „fenamati“, jer je fenaminska kiselina derivat antranilne kiseline.[4]:235[5]:17[4]
Fenaminska kiselina se može sintetizovati iz 2-hlorobenzojeve kiseline i može se pretvoriti u akridon.[6]
Osobine
Fenaminska kiselina je organsko jedinjenje, koje sadrži 13 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 213,232 Da.
Osobina | Vrednost |
---|---|
Broj akceptora vodonika | 3 |
Broj donora vodonika | 2 |
Broj rotacionih veza | 3 |
Particioni koeficijent[7] (ALogP) | 3,0 |
Rastvorljivost[8] (logS, log(mol/L)) | -3,3 |
Polarna površina[9] (PSA, Å2) | 49,3 |
Reference
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Gupta, PK. Drug NomenclatureUnited States Adopted Names. Ch 27 in Remington: The Science and Practice of Pharmacy, Vol 1. Eds. David B. Troy, Paul Beringer. Lippincott Williams & Wilkins, 2006 ISBN 9780781746731
- ^ а б Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. ISBN 9788131731444
- ^ Auburn University course material. Jack DeRuiter, Principles of Drug Action 2, Fall 2002 1: Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDS)
- ^ C. F. H. Allen, G. H. W. McKee (1939). „Acridone”. Organic Syntheses. 2: 6. doi:10.15227/orgsyn.019.0006.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Literatura
- Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
- Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
Spoljašnje veze
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)
Fenaminska kiselina на Викимедијиној остави.
- Fenamic acid
- п
- р
- у
Diklofenak • Aceklofenak • Acemetacin • Alklofenak • Bromfenak • Etodolak • Indometacin • Indometacin farnesil • Nabumeton • Oksametacin • Proglumetacin • Sulindac • Tolmetin
(profeni)
Ibuprofen • Alminoprofen • Benoksaprofen • Karprofen • Deksibuprofen • Deksketoprofen • Fenbufen • Fenoprofen • Flunoksaprofen • Flurbiprofen • Ibuproksam • Indoprofen† • Ketoprofen • Ketorolak • Loksoprofen • Miroprofen • Naproksen • Oksaprozin • Pirprofen • Suprofen • Tarenflurbil • Tiaprofenska kiselina
(fenaminske kiseline)
Fenilbutazon • Ampiron • Azapropazon • Klofezon • Kebuzon • Metamizol • Mofebutazon • Oksifenbutazon • Fenazon • Sulfinpirazon
Celekoksib • Derakoksib‡ • Etorikoksib • Firokoksib‡ • Lumirakoksib† • Parekoksib • Rofekoksib† • Valdekoksib†
Bendazac • Diklofenak • Etofenamat • Felbinak • Flurbiprofen • Ibuprofen • Indometacin • Ketoprofen • Naproksen • Piroksikam • Suprofen
Podebljani nazivi označavaju jedinjenja koja su inicijalno razvijena u specifičnim grupama. †Lekovi povučeni sa tržišta. ‡Veterinarski lekovi.