Os romanos construíram ali uma fortaleza em 29 no local onde havia um antigo assentamento trácio e mantiveram seu nome, Doróstoro (em latim: Durostorum). O local se tornou um importante centro militar na Mésia e se tornou uma cidade no tempo de Marco Aurélio. Em 388, Durostoro se tornou uma sé episcopal e o centro cristão da região. Após a divisão do Império Romano no ocidente e oriente, a cidade (conhecida como Durostolo, em grego: Δουρόστολον; romaniz.: Dourostolon) se tornou parte do Império Bizantino. Quando caiu nas mãos do Império Búlgaro, Durostolo se tornou Drastar.
População
Silistra
Ano
1887
1910
1934
1946
1956
1965
1975
1985
1992
2001
2002
2003
2004
2005
2006
2007
2008
2009
2010
População
15,951
20,350
33,019
58,197
53,619
48,360
41,952
41,597
40,962
40,336
39,929
39,358
39,148
38,733
38,320
37,837
Fontes: Instituto Nacional de Estatísticas,[1] „citypopulation.de“,[2] „pop-stat.mashke.org“,[3] Bulgarian Academy of Sciences[4]