Di-iodometano
Di-iodometano Alerta sobre risco à saúde[1] | |
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Nome IUPAC | diiodometano |
Outros nomes | iodeto de metileno, diiodeto de metileno, diiodeto de metila |
Identificadores | |
Número CAS | 75-11-6 |
PubChem | 6346 |
Número EINECS | 200-841-5 |
ChemSpider | 6106 |
Número RTECS | PA8575000 |
SMILES |
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InChI | 1/CH2I2/c2-1-3/h1H2 |
Propriedades | |
Fórmula molecular | CH2I2 |
Massa molar | 267.84 g/mol |
Aparência | Líquido incolor com odor de clorofórmio |
Densidade | 3,325 g·cm-3[2] |
Ponto de fusão | 6 °C[3][1] |
Ponto de ebulição | 67–69 °C (11 mmHg)[4] |
Solubilidade em água | pouco solúvel (0,8 g·l-1 a 25 °C)[1] |
Índice de refracção (nD) | 1,7425[2] |
Termoquímica | |
Entalpia padrão de formação ΔfH | 68,5 ± 0,8 kJ·mol-1[5] |
Riscos associados | |
MSDS | MSDS at the University of Oxford, J.T.Baker MSDS |
Classificação UE | Harmful (Xn) |
NFPA 704 | 1 3 0 |
Frases R | R20, R22 |
Frases S | S26, S27, S36/37/39 |
Ponto de fulgor | 113 °C |
Compostos relacionados | |
Outros aniões/ânions | Difluorometano Diclorometano Dibromometano Bromoiodometano |
Iodoalcanos relacionados | Iodometano Iodofórmio (triiodometano) Tetraiodometano 1,2-Diiodoetano |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Diiodometano ou iodeto de metileno, comumente abreviado "MI", é um iodeto orgânico líquido . É insolúvel em água, mas solúvel em éter etílico e álcool. Tem um relativamente alto índice de refração de 1.741, e tensão superficial de 0.0508 N·m−1.[6] O diiodometano é um líquido incolor, porém a luz o decompõe lentamente liberando iodo, o que colore as amostras de marrom.
Por sua alta densidade relativa, o diiodometano é usado na determinação da densidade amostras minerais, entre outros sólidos. É aplicado em refratômetros como líquido de contato. É um dos reagentes da reação de Simmons-Smith, servindo de fonte de metileno (CH2).[7]
Preparação
Embora disponível comercialmente, pode-se prepará-lo reagindo iodofórmio com arsenito de sódio:[8]
- CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO4
Há outra forma de produção, a partir do diclorometano pela ação do iodeto de sódio em acetona na reação de Finkelstein:[8]
- CH2Cl2 + 2 NaI → CH2I2 + 2 NaCl
Segurança
Iodetos de alquila são agentes alquilantes e o contato deve ser evitado.
Referências
- ↑ a b c d Registo de CAS RN 75-11-6 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 13 de Janeiro de 2008
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Catálogo da Merck Di-iodometano acessado em 5. Juli 2007 .
- ↑ Catálogo da Sigma-Aldrich, Di-iodometano
- ↑ A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025.
- ↑ Website of Krüss Arquivado em 1 de dezembro de 2013, no Wayback Machine. (8.10.2009)
- ↑ Two cyclopropanation reactions: Smith, R. D.; Simmons, H. E. «Norcarane». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 5 , Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T. (1988). «One-Carbon Ring Expansion Of Cycloalkanones To Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one». Org. Synth. !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 6
- ↑ a b Roger Adams, C. S. Marvel (1941). «Methylene Iodide». Org. Synth. ; Coll. Vol., 1
Ligações externas
- Ficha técnica do diiodometano
- Formação de nova partícula por fotoxidação do diiodometano