Tauryna

Tauryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-aminoetanosulfonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H7NO3S
Inne wzory	H 2NCH 2CH 2SO 2OH
Masa molowa	125,14 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	107-35-7
PubChem	1123
DrugBank	DB01956
SMILES NCCS(=O)(O)=O
Właściwości Gęstość 1,7 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 94,9 g/l[1] 63 g/l (20 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach nierozp. w etenolu[1] Temperatura topnienia >300 °C Temperatura rozkładu 325 °C[2] Kwasowość (pKa) pKa1 1,5[2]; pKa2 9,06[potrzebny przypis]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[3] Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 0 2 0   Numer RTECS WX0175000
Podobne związki
Podobne związki	alliina, β-alanina, cysteina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Tauryna, kwas 2-aminoetanosulfonowy – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów biogennych. W przeciwieństwie do aminokwasów białkowych nie ma kwasowej grupy karboksylowej, lecz grupę sulfonową. Tauryna jest β-aminokwasem (grupa aminowa i sulfonowa są rozdzielone 2 atomami węgla). Nie zawiera atomów asymetrycznych, nie wykazuje więc aktywności optycznej.

Związek ten jest produktem końcowym degradacji aminokwasu siarkowego, cysteiny. Może być wbudowywana do peptydów, lecz nie stwierdzono występowania aminoacylo-tRNA specyficznego dla tauryny.

Działanie

Funkcją biochemiczną tauryny jest m.in. sprzęganie kwasów żółciowych przed wydaleniem ich z wątroby. Tworzą się sole kwasów żółciowych – kwas taurocholowy i taurochenodeoksycholowy. Zwiększa to rozpuszczalność kwasów żółciowych, a co za tym idzie poprawia ich zdolności emulgujące tłuszcze w świetle przewodu pokarmowego. Tauryna pomaga transportować kreatynę do mięśni, co powoduje jej efektywniejsze wykorzystanie, a także przyśpiesza regenerację mięśni po wysiłku. W miarę wysiłku organizm przestaje wytwarzać wymagane ilości tauryny i następuje jej niedobór^{[potrzebny przypis]}.

Tauryna działa jak transmiter metaboliczny i ma dodatkowo efekt detoksykujący oraz wzmacniający siłę skurczu serca^[5].

Tauryna wpływa na ośrodkowy układ nerwowy. Przypisuje się jej funkcje neuroprzekaźnika. Jest m.in. agonistą receptorów GABA(A). Tauryna miałaby poprawiać funkcje poznawcze i pomagać w nauce poprzez zwiększenie metabolizmu komórek glejowych i, pośrednio, wszystkich neuronów.

Odkryto, że wyjątkowo wysokie stężenie tauryny występuje w rozwijającym się mózgu i drastycznie spada zaraz po zakończeniu procesu rozwoju.

Tauryna syntetyczna jest składnikiem napojów energetyzujących, mleka modyfikowanego w proszku dla dzieci, karmy dla kotów oraz odżywek dla sportowców (zawierających również kofeinę, glukuronolakton i inne substancje).

Organizm ludzki wytwarza niewielkie ilości tauryny w wątrobie, mózgu, jelitach i mięśniach szkieletowych. Jej naturalnym źródłem są produkty pochodzenia zwierzęcego, szczególnie ostrygi, mięso indyka, wątroba drobiowa i łosoś atlantycki^[6][7]. W roślinach z reguły nie występuje lub jest obecna w małych ilościach^[6][7][8], do wyjątków należą ziarna soczewicy i grochu^[6][8], zwłaszcza po kiełkowaniu^[8]. Podczas gotowania lub duszenia praktycznie cała tauryna ulega rozkładowi, natomiast w przypadku zastosowania technik kucharskich, podczas których produkt nie jest otoczony wodą (pieczenie, smażenie), cześć tauryny zostaje zachowana^[7]. Niemowlęta karmione piersią otrzymują niezbędną dawkę tauryny w mleku matki. Jest też niezbędnym składnikiem w diecie kotów – jest dla nich aminokwasem egzogennym.

Synteza

Syntetyczną taurynę otrzymuje się przez amonolizę kwasu izetionowego (kwasu 2-hydroksyetanosulfonowego, HOCH
2CH
2SO
2OH), który z kolei otrzymuje się z reakcji tlenku etylenu z wodnym roztworem wodorosiarczynu sodu^[9]. Możliwa jest też synteza z wykorzystaniem etanoloaminy^[10].

W 1993 r. wyprodukowano około 5000–6000 ton tauryny w celach komercyjnych, 50% na karmę dla zwierząt domowych i 50% na farmaceutyki^[11]. W 2010 r. w samych Chinach było ponad 40 producentów tauryny wytwarzających ok. 3000 t tauryny, w większości metodą etanoloaminową^[10].

W laboratorium tauryna może być wytwarzana przez alkilowanie amoniaku za pomocą bromoetanosulfonianu sodu (BrCH
2CH
2SO
2ONa)^[12].

Przypisy

Bibliografia

• E. Bańkowski: Biochemia. Wrocław: Urban & Partner, 2004. ISBN 83-89581-10-8.brak strony w książce
• W. Kostowski, Z.S. Herman: Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003. ISBN 83-200-3350-0.brak strony w książce
• Gustaw Kulasek, Michał Jank, Ewa Sawosz. Biologiczna rola tauryny u ssaków. „Życie weterynaryjne”. 79 (11), s. 603–608, 2004. [dostęp 2018-01-18].