Triacrylate de triméthylolpropane
Triacrylate de triméthylolpropane | |||
Structure du triacrylate de triméthylolpropane | |||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | prop-2-énoate de 2,2-bis(prop-2-énoyloxyméthyl)butyle | ||
No CAS | 15625-89-5 | ||
No ECHA | 100.036.077 | ||
No CE | 239-701-3 | ||
PubChem | 27423 | ||
ChEBI | 35028 | ||
SMILES | CCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H20O6/c1-5-12(16)19-9-15(8-4,10-20-13(17)6-2)11-21-14(18)7-3/h5-7H,1-3,8-11H2,4H3 Std. InChIKey : DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide visqueux incolore combustible très peu soluble dans l'eau[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C15H20O6 [Isomères] | ||
Masse molaire[2] | 296,315 7 ± 0,015 2 g/mol C 60,8 %, H 6,8 %, O 32,4 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | < −20 °C[1] | ||
T° ébullition | > 390 °C[1] | ||
Solubilité | 0,5 g/L[1] à 20 °C | ||
Masse volumique | 1,1 g/cm3[1] à 25 °C | ||
Point d’éclair | 194,5 °C[1] | ||
Pression de vapeur saturante | < 0,1 Pa[1] à 20 °C | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P372 : Risque d’explosion en cas d’incendie. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. | |||
NFPA 704[3] | |||
2 2 0 | |||
Transport[1] | |||
Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 5 710 mg/kg[1] (souris, oral) | ||
LogP | 2,75[1] (octanol/eau) | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier |
Le triacrylate de triméthylolpropane est un composé chimique de formule (CH2=CHCOOCH2)3CCH2CH3. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et de triméthylolpropane CH3CH2C(CH2OH)3, un triol. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore combustible difficilement inflammable et très peu soluble dans l'eau. Il est susceptible de polymériser et est de ce fait distribué avec un stabilisant, par exemple le 4-méthoxyphénol (MeHQ) à 600 ppm.
Il peut être obtenu par estérification directe du triméthylolpropane par l'acide acrylique, qui tend à demeurer comme impureté dans le produit final[4].
Le triacrylate de triméthylolpropane est un monomère multifonctionnel ayant une large gamme d'applications industrielles en tant qu'agent de réticulation, diluant réactif et intermédiaire chimique. Il est utilisé dans la production d'encres durcissables aux ultraviolets, de revêtements durcissables par irradiation de faisceau d'électrons, de papier thermique, de durcisseur plastique, de fibres optiques, de vernis acrylate durcis aux UV, etc.[5].
Notes et références
- ↑ a b c d e f g h i j et k Entrée « Trimethylolpropane triacrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Fiche du composé Trimethylolpropane triacrylate, stabilized », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ (en) « Trimethylolpropane triacrylate: Methods of Manufacturing », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, NIH, National Library of Medicine, (consulté le ).
- ↑ (en) « Trimethylolpropane triacrylate: Uses », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, NIH, National Library of Medicine, (consulté le ).
- Portail de la chimie