Kyselina ftalová
Kyselina ftalová | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Prostorový model | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina benzen-1,2-dikarboxylová |
Triviální název | kyselina ftalová |
Anglický název | phthalic acid |
Funkční vzorec | C6H4(COOH)2 |
Sumární vzorec | C8H6O4 |
Vzhled | bezbarvá krystalická látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 88-99-3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 166,14 g/mol |
Teplota tání | 210 °C |
Hustota | 1,593 g/cm³ |
Disociační konstanta pKa | pKa1=2,943 pKa2 = 5,432 |
Rozpustnost ve vodě | málo rozpustná |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustná |
Bezpečnost | |
GHS07 Varování[1] | |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina ftalová je aromatická dikarboxylová kyselina. Racionální vzorec je C6H4(COOH)2 a jedná se o bílou krystalickou látku. Patří do skupiny ftalových kyselin a jejími izomery jsou kyseliny isoftalová a tereftalová.
Využití
Kyselina ftalová se v chemickém průmyslu používá k výrobě barviv (např. fenolftaleinu a naftoftaleinu), změkčovadel na bázi ftalátů (nejčastěji DEHP – bis(2-ethylhexyl) ftalát), sacharinu a k výrobě syntetických voňavek.
Historie
Kyselina ftalová byla poprvé vyrobena v roce 1836 francouzským chemikem Augustem Laurenem oxidací naftalenu, který ji ve víře, že se jedná o kyselinu odvozenou od naftalenu, pojmenoval kyselina naftalenová. První, kdo objevil strukturu ftalové kyseliny byl Švýcar Jean Charles Galissard de Marignac, který kyselině ftalové dal její správné jméno.
Chemie
Při průmyslové výrobě se vychází z o-xylenu nebo naftalenu. Ty jsou v plynné fázi oxidovány vzdušným kyslíkem na katalyzátoru na bázi oxidu vanadičného za vzniku ftalanhydridu. Kyselina se z ftalanhydridu získává hydrolýzou, většinou se ale při dalších reakcích vychází přímo z ftalanhydridu, který je mimo jiné dostupnější.
Kyselina ftalová jako dvojsytná kyselina poskytuje dvě řady solí. Hydrogenftalát draselný se používá jako primární standard při acidobazických titracích.
Jako jedna z mála odštěpuje kyselina ftalová při dostatečném zahřátí vodu a vzniká její anhydrid – ftalanhydrid, který za této teploty sublimuje. Vznik anhydridu je umožněn vznikem výhodného pětičlenného kruhu. Kyselina i její anhydrid se používají k výrobě barevných indikátorů (fenolftalein).
Reference
- ↑ a b Phthalic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina ftalová na Wikimedia Commons
Dikarboxylové kyseliny | |
---|---|
dikarboxylové nasycené kyseliny | Kyselina šťavelová (COOH)2 • Kyselina malonová (COOHCH2COOH) • Kyselina jantarová (COOH(CH2)2COOH) • Kyselina oxaloctová (COOHCO(CH2)COOH) • Kyselina glutarová (COOH(CH2)3COOH) • Kyselina adipová (COOH(CH2)4COOH) • Kyselina pimelová (COOH(CH2)5COOH) • Kyselina suberová (COOH(CH2)6COOH) • Kyselina azelaová (COOH(CH2)7COOH) • Kyselina sebaková (COOH(CH2)8COOH) |
nenasycené dikarboxylové kyseliny | |
aromatické dikarboxylové kyseliny | Kyselina ftalová (C6H4(COOH)2) • Kyselina isoftalová (C6H4(COOH)2) • Kyselina tereftalová (C6H4(COOH)2) |
též trikarboxylové kyseliny | Kyselina akonitová (HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H) • Kyselina hemimellitová (C6H3(COOH)3) • Kyselina trimellitová (C6H3(COOH)3) • Kyselina trimesinová (C6H3(COOH)3) |
Monokarboxylové kyseliny • Hydroxykyseliny |