Ftalanhydrid
Ftalanhydrid | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 2-benzofuran-1,3-dion |
Triviální název | Ftalanhydrid |
Ostatní názvy | anhydrid kyseliny ftalové anhydrid kyseliny benzen-1,2-dikarboxylové benzen-1,2-dikarboxanhydrid |
Sumární vzorec | C8H4O3 |
Vzhled | bílé vločky |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 85-44-9 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-607-5 |
Indexové číslo | 607-009-00-4 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 148,1 g/mol |
Teplota tání | 131 °C |
Teplota varu | 295 °C |
Hustota | 1,53 g/cm³ |
Rozpustnost ve vodě | 0,62 g/100 g |
Bezpečnost | |
GHS05 GHS07 GHS08 Nebezpečí[1] | |
H-věty | H302 H335 H315 H318 H334 H317 |
R-věty | R22 R37/38 R41 R42/43 |
S-věty | (S2) S23 S24/25 S26 S37/39 S46 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Ftalanhydrid je organická sloučenina, anhydrid kyseliny ftalové. Je to bezbarvá pevná látka, důležitá průmyslová chemikálie, používaná především ve velkotonážní chemii – například při produkci plastifikátorů (změkčovadel).
Příprava a výroba
Ftalanhydrid byl poprvé popsán roku 1836 francouzským chemikem Auguste Laurentem. V současnosti je získáván katalytickou oxidací ortho-xylenu a naftalenu (Gibbsův ftalanhydridový proces):
- C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
- C10H8 + 4,5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2
Po reakci se oddělují vedlejší produkty jako o-xylen a maleinanhydrid.
Použití
Ftalanhydrid je v organické chemii univerzálním meziproduktem. Jednak proto že je vícefunkční, jednak pro to že je snadno dostupný. Podléhá hydrolýzám a alkoholýzám. Hydrolýzou v horké vodě vytváří o-ftalovou kyselinu. Tento proces je vratný - zahřátím na 180 °C vzniká zpět ftalanhydrid. Kyselina ftalová se snadno dehydratuje na ftalanhydrid díky tomu že se vytvoří termodynamicky výhodnější pětičlenný kruh.
Barviva
Ftalanhydrid je průmyslově využíván při výrobě barviv. Používá se při výrobě antrachinonového barviva Quinizarine Green SS (1,4-bis(p-tolylamino)anthrachinon) reakcí s p-chlorfenolem a následnou hydrolýzou chloridu.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phthalic anhydride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Phthalic anhydride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Ftalanhydrid na Wikimedia Commons