Chlorkyan
![ikona](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2c/Broom_icon.svg/48px-Broom_icon.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/11/Preferences-system.svg/16px-Preferences-system.svg.png)
Chlorkyan | |
---|---|
![]() Model molekuly | |
![]() Vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | chlorkyan |
Ostatní názvy | chlorid kyanu |
Anglický název | Cyanogen chloride |
Německý název | Chlorcyan |
Sumární vzorec | CNCl |
Vzhled | bezbarvý plyn |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 506-77-4 |
Číslo EC (enzymy) | 208-052-8 |
PubChem | 10477 |
UN kód | 1589 |
SMILES | ClC#N |
Číslo RTECS | GT2275000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 61,471 g/mol |
Teplota tání | −6,90 °C |
Teplota varu | 13,1 °C |
Hustota | 1,55 g/cm3 (−30 °C) 1,247 g/cm3 (0 °C) |
Rozpustnost ve vodě | rozpustný |
Měrná magnetická susceptibilita | −6,54 Sm−1 |
Ionizační energie | 12,49 eV |
Struktura | |
Krystalová struktura | kosočtverečná (pevná) |
Hrana krystalové mřížky | a= 568,4 pm b= 397,7 pm c= 574 pm |
Termodynamické vlastnosti | |
Standardní slučovací entalpie ΔHf° | 138,04 kJ/mol |
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf° | 131,13 kJ/mol |
Bezpečnost | |
![]() GHS04 ![]() GHS05 ![]() GHS06 ![]() GHS09 Nebezpečí[1] | |
R-věty | R26, R35 |
S-věty | S1, S9, S26, S36/37/39, S45 |
NFPA 704 | ![]() 0 4 2 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Chlorkyan (též CK) je anorganická sloučenina se vzorcem NCCl. Tento lineární, tříatomový pseudohalogenid je za běžných podmínek snadno kondenzující bezbarvý plyn. Je rozpustný ve vodě, alkoholech a diethyletheru. V laboratořích se častěji vyskytuje příbuzná sloučenina bromkyan, která je za pokojové teploty tuhou látkou a používá se v biochemické analýze a preparaci.
Syntéza, vlastnosti, struktura
Přestože se vzorec uvádí jako CNCl, molekula chlorkyanu je pospojována v posloupnosti ClCN. Uhlík a chlor jsou spojeny jednoduchou vazbou, uhlík a dusík vazbou trojnou. Molekula je lineární, jako u příbuzných halogenkyanů (NCF, NCBr, CNI). Chlorkyan se vyrábí oxidací kyanidu sodného chlorem. Reakce probíhá přes meziprodukt dikyan ((CN)2).[2]
- NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl
Sloučenina v přítomnosti kyselin trimerizuje na heterocyklický 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin.
Chlorkyan s vodou pomalu hydrolyzuje za uvolňování kyanovodíku:
- ClCN + H2O → HCN + HClO
Použití v syntéze
Chlorkyan je prekurzorem kyanidů sulfonylu[3] a isokyanatanu chlorsulfonylu, užitečného reagencia v organické syntéze.[4]
Bezpečnost
Chlorkyan je vysoce toxickým krevním jedem, kdysi se uvažovalo o použití jako chemická zbraň. Při kontaktu s očima a s dýchacími orgány způsobuje okamžitou otravu. Mezi příznaky patří otupělost, rhinorrhea (tečení z nosu), bolesti v krku, kašel, schvácenost, nauzea, zvracení, edém, bezvědomí, křeče, paralýza a smrt.[5] Chlorkyan je zvlášť nebezpečný tím, že je podle amerických analytiků schopen procházet filtry ochranných masek. Je také nestabilní kvůli svému sklonu k polymerizaci, která někdy může probíhat i explozivně.[6]
Chlorkyan je uveden na Seznamu 3 Konvence o chemických zbraních. Veškerá výroba musí být hlášena OPCW.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanogen chloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Cyanogen chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. "Cyanogen Chloride" Inorganic Syntheses, 1946, Vol. 2, p. 90.DOI:10.1002/9780470132333.ch25Je zde použita šablona
{{DOI}}
označená jako k „pouze dočasnému použití“. - ↑ Vrijland, M. S. A. "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.727 (1988).
- ↑ Graf, R. "Chlorosulfonyl Isocyanate" Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
- ↑ BT CDC. www.bt.cdc.gov [online]. [cit. 19-06-2011]. Dostupné v archivu pořízeném dne 24-05-2011.
- ↑ FM 3-8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967
Literatura
- VOHLÍDAL, JIŘÍ; ŠTULÍK, KAREL; JULÁK, ALOIS. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha: Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu chlorkyan na Wikimedia Commons
- NIOSH Emergency Response Card
- eMedicine article
- National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet
Chloridy s prvkem v oxidačním čísle I. | |
---|---|
Chlorid hlinný (AlCl) • Chlorid měďný (CuCl) • Chlorid lithný (LiCl) • Chlorid cesný (CsCl) • Chlorid bromný (BrCl) • Chlorid jodný (ICl) • Chlorid indný (InCl) • Chlorid draselný (KCl) • Chlorid rubidný (RbCl) Chlorid stříbrný (AgCl) • Chlorid zlatný (AuCl) • Chlorid thallný (TlCl) • Chlorid thorný (ThCl) • Chlorid sodný (NaCl) • Chlorovodík (HCl) • Chlorid rtuťný (Hg2Cl2) | |
Kyanidy s prvkem v oxidačním čísle I. | |
---|---|