JWH-424

JWH-424
法律規範狀態
法律規範
识别信息
  • 1-Pentyl-3-(8-bromo-1-naphthoyl)indole
CAS号1366068-04-3  checkY
PubChem CID
  • 57458937
ChemSpider
  • 28645324
UNII
  • O4Q3AIP6BJ
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID50159855 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C24H22BrNO
摩尔质量420.35 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • c4cccc1c4n(CCCCC)cc1C(=O)c(c2c3Br)cccc2ccc3
  • InChI=1S/C24H22BrNO/c1-2-3-6-15-26-16-20(18-11-4-5-14-22(18)26)24(27)19-12-7-9-17-10-8-13-21(25)23(17)19/h4-5,7-14,16H,2-3,6,15H2,1H3
  • Key:QXZYVJRMQVOOEQ-UHFFFAOYSA-N

JWH-424是萘甲酰基吲哚家族的一种药物，可作为CB1和CB2受体的大麻素激动剂，但对CB2具有中等选择性，CB2的Ki值为5.44 nM，而CB1的Ki值为20.9 nM。较重的8-碘类似物对CB2的选择性更高，其2-甲基衍生物对CB2的选择性是其40倍。然而，该系列中的1-丙基同系物对两种受体的亲和力均低得多，反映出对8-取代萘甲酰基吲哚总体上亲和力普遍降低。[1]

在美国，所有3-(1-萘甲酰基)吲哚类CB1受体激动剂（例如JWH-424）均属于附表I管制物质（英语：List of Schedule I controlled substances (U.S.)）。[2]

参见

  • JWH-018
  • JWH-398

参考资料

  1. ^ Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorganic & Medicinal Chemistry. March 2012, 20 (6): 2067–81. PMC 3298571 可免费查阅. PMID 22341572. doi:10.1016/j.bmc.2012.01.038. 
  2. ^ 美国法典第21编（英语：Title 21 of the United States Code） § 第812节：Schedules of controlled substances
  • 查
  • 论
  • 编
  • CBB
  • CBC
    • CBCA
      • CBCA-A
  • CBCB
    • CBCBA
  • CBCP
    • CBCPA
  • CBCV
    • CBCVA
  • CBCQ
  • CBD
  • CBDD
  • CBV
  • THC
  • A-42574
  • AM-087
  • AM-411
  • AM-905
  • AM-906
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  • HU-211
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  • JWH-051
  • JWH-056
  • JWH-057
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  • JWH-091（英语：JWH-091）
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  • O-2715
  • O-2716
  • O-3223
  • O-3226
  • CBD-DMH
  • JWH-176
  • JWH-220
  • AB-PINACA
  • 4F-MDMB-BINACA（英语：4F-MDMB-BINACA）
  • 4'Cl-CUMYL-PINACA
  • 4'F-CUMYL-5F-PINACA（英语：4'F-CUMYL-5F-PINACA）
  • 5Cl-APINACA
  • AB-PINACA
  • APINACA
  • APP-FUBINACA（英语：APP-FUBINACA）
  • CUMYL-4CN-BINACA（英语：CUMYL-4CN-BINACA）
  • CUMYL-CBMINACA（英语：CUMYL-CBMINACA）
  • CUMYL-FUBINACA（英语：CUMYL-FUBINACA）
  • SGT-152
  • CUMYL-PINACA（英语：CUMYL-PINACA）
  • CUMYL-THPINACA（英语：CUMYL-THPINACA）
  • CUMYL-TSINACA
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  • PB-22
  • JWH-099
  • JWH-100
  • CB-86
  • CUMYL-4CN-B7AICA
  • GSK-554,418A
  • CAY-10508
  • CB-25
  • CB-52
  • CB-86
  • 罗索那班
  • 利莫那班（英语：Rimonabant）
  • 溴乙那班
  • 泰伦那班
  • TM-38837（英语：TM-38837）
  • VCHSR（英语：VCHSR）