27-羟基胆固醇

27-羟基胆固醇
IUPAC名
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,6R)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
系统名
Cholest-5-ene-3β,27-diol
识别
CAS号 20380-11-4
PubChem 123976
ChemSpider 110495
SMILES
 
  • C[C@H](CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)CO
IUPHAR配体 2752
性质
化学式 C27H46O2
摩尔质量 402.65 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

27-羟基胆固醇(英語:27-Hydroxycholesterol,缩写27-HC)是一种内源性的氧化胆固醇,有着多重生物学功能,包括選擇性雌激素受體調節物(SERM)活性,肝X受体(LXR)激动剂[1]等,由细胞色素P450氧化酶CYP27A1催化胆固醇生成[1]

另见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Mast N, Lin JB, Pikuleva IA. Marketed Drugs Can Inhibit Cytochrome P450 27A1, a Potential New Target for Breast Cancer Adjuvant Therapy. Mol. Pharmacol. 2015, 88 (3): 428–36. PMC 4551053可免费查阅. PMID 26082378. doi:10.1124/mol.115.099598. 
前体
  • 膽固醇
  • 22R-羟基胆固醇
  • 20α,22R-二羟基胆固醇
皮質類固醇
性类固醇
神经甾体
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