Tolazamide

Tolazamide
Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa682482
Giấy phép
  • US FDA: Tolazamide
Danh mục cho thai kỳ
  • AU: C
  • US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụngOral
Mã ATC
  • A10BB05 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng?
Chuyển hóa dược phẩmmetabolized in the liver to active metabolites
Chu kỳ bán rã sinh học7 hours
Bài tiếtThận (85%) and fecal (7%)
Các định danh
Tên IUPAC
  • N-[(azepan-1-ylamino)carbonyl]-4-methylbenzenesulfonamide
Số đăng ký CAS
  • 1156-19-0
PubChem CID
  • 5503
IUPHAR/BPS
  • 6847
DrugBank
  • DB00839 ☑Y
ChemSpider
  • 5302 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • 9LT1BRO48Q
KEGG
  • D00379 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:9613
ChEMBL
  • CHEMBL817 ☑Y
ECHA InfoCard100.013.262
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC14H21N3O3S
Khối lượng phân tử311.401 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • O=S(=O)(c1ccc(cc1)C)NC(=O)NN2CCCCCC2
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C14H21N3O3S/c1-12-6-8-13(9-7-12)21(19,20)16-14(18)15-17-10-4-2-3-5-11-17/h6-9H,2-5,10-11H2,1H3,(H2,15,16,18) ☑Y
  • Key:OUDSBRTVNLOZBN-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Tolazamide là một thuốc hạ đường máu dùng đường uống sử dụng cho những người bị bệnh tiểu đường loại 2. Nó là một phần của họ sulfonylurea (ATC A10BB).

Tổng hợp

Tổng hợp Tolazemide:[1] Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.063.903 Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]]  Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] 

para -Toluenesulfonamide được chuyển đổi thành carbamate của nó với ethyl chloroformate với sự có mặt của một base. Việc đun nóng trung gian với 1- amino - azepane dẫn đến sự dịch chuyển của nhóm ethoxy và sự hình thành của tolazemide:[2]

Azepane thích hợp sẽ dẫn đến [13078-23-4].

Tham khảo

  1. ^ Wright, J. B.; Willette, R. E. (1962). “Antidiabetic Agents. N4-Arylsulfonylsemicarbazides”. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 91: 815–22. PMID 14056414.
  2. ^ Wright, John B.; Willette, Robert E. (1962). “Antidiabetic Agents. N4-Arylsulfonylsemicarbazides”. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 5 (4): 815–822. doi:10.1021/jm01239a016. ISSN 0095-9065.

Liên kết ngoài

  • NIH / Medline