2-Nitroanilin

2-Nitroanilin
2-nitroanilinin iskelet formülü
2-nitroanilinin iskelet formülü
2-nitroanilinin molekülünün top ve çubuk modeli
2-nitroanilinin molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
2-Nitroanilin
Sistematik IUPAC adı
2-Nitrobenzenamin
Diğer adlar
orto-Nitroanilin
o-Nitroanilin
Tanımlayıcılar
  • 88-74-4 
3D model (JSmol)
  • Etkileşimli görüntü
ChEMBL
  • ChEMBL274009 
ChemSpider
  • 13853943 
ECHA InfoCard 100.001.687 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 201-855-4
PubChem CID
  • 6946
RTECS numarası
  • BY6650000
UNII
  • 2519U0541L
UN numarası 1661
  • DTXSID1025726 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI
  • InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2 
    Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
    Key: DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
SMILES
  • O=[N+]([O-])c1ccccc1N
Özellikler
Kimyasal formül C6H6N2O2
Molekül kütlesi 138,12 g mol−1
Görünüm turuncu katı
Yoğunluk 1.442 g/cm3
Erime noktası 71.5 °C
Kaynama noktası 284 °C
Çözünürlük (su içinde) 0.117 g/100 ml (20 °C) (SIDS)
Asitlik (pKa) -0.3 (anilinyum tuzu)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H301, H311, H331, H373, H412
Önlem ifadeleri P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501
Parlama noktası 168 °C
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
 3-Nitroanilin, 4-Nitroanilin
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

2-Nitroanilin H2NC6H4NO2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. 2. pozisyonda bir nitro fonksiyonel grup taşıyan bir anilin türevidir.[1] Esas olarak o-fenilendiaminin öncül maddesi olarak kullanılır.

Sentezi

2-Nitroanilin, 2-nitroklorobenzenin amonyak ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:[2]

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

Bu bileşiğin sentezi için başka birçok yöntem bulunmaktadır. Bu bileşiğin yerine anilinyum üretildiğinden dolayı anilinin direkt nitrolanması verimsizdir. Asetanilidin nitrolanması, amidin büyük sterik etkisi nedeniyle sadece 2-nitro izomer izleri verir. Bir sülfonasyon genellikle 4 pozisyonunu bloke etmek için kullanılır ve etkinliği % 56'ya çıkarır.[3]

2-nitroanilin üretmek için laboratuvar yolları

Kullanımı ve reaksiyonları

2-Nitroanilin, ilaçlarda anahtar bileşenler ve bir heterosiklik ailesi olan benzimidazollere dönüştürülen fenilendiaminlerin ana öncül maddesidir.[2]

Molekül içi hidrojen bağı, 2-nitroanilin için çok düşük bazikliğe neden olur.

Fenilendiamin indirgenmesinin yanı sıra, 2-nitroanilin aromatik aminler için öngörülen diğer reaksiyonlara maruz kalır. Anilinyum tuzları vermek üzere yapısına proton katılır. Nitro ikame edicisinin(ornatıcısının) etkisi nedeniyle amin, anilinin kendisinden yaklaşık 100,000 kez daha düşük bir baziklik sergiler. Diazolama, bazı diazo boyaların öncül maddesi diazonyum türevi verir.[4] Asetilasyon, 2-nitroasetanilidi oluşturur.

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ "Safety data for o-nitroaniline". 28 Haziran 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Haziran 2020. 
  2. ^ a b Gerald Booth (2007). Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. 
  3. ^ T. W. Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011). Organic chemistry (11 bas.). ss. 606-607. ISBN 978-1119077251. 
  4. ^ G. Wittig, R. W. Hoffmann (1967). "1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide". Org. Synth. 47: 4. doi:10.15227/orgsyn.047.0004. 

Dış bağlantılar

  • 2-Nitroanilin Analizi 8 Ağustos 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.