3-Nitrohlorobenzen
Nazivi | |
---|---|
IUPAC naziv 1-hloro-3-nitrobenzen | |
Drugi nazivi m-Nitrohlorobenzen; m-hloronitrobenzen; 3-hloronitrobenzen | |
Identifikacija | |
| |
3D model (Jmol) |
|
ChemSpider |
|
ECHA InfoCard | 100.004.088 |
EC broj | 204-496-1 |
PubChem[1][2] C ID |
|
SMILES
| |
Svojstva | |
C6H4ClNO2 | |
Molarna masa | 157,55 g·mol−1 |
Agregatno stanje | bledo žiti kristali |
Gustina | 1,534 g/mL |
Tačka topljenja | 43 °C (109 °F; 316 K) |
Tačka ključanja | 236 °C (457 °F; 509 K) |
Rastvorljivost u vodi | nerastvoran |
Rastvorljivost u benzen, etar, vruć etanol, i aceton | rastvoran |
Opasnosti | |
Opasnost u toku rada | toksičan |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Reference infokutije | |
3-Nitrohlorobenzen je organsko jedinjenje sa formulom C6H4ClNO2.[3] On je žuta kristalna čvrsta materija koja je važna kao prekurzor drugih jedinjenja usled prisustva dva reaktivna mesta na molekulu.
Sinteza
Nitrohlorobenzen se tipično sintetiše nitracijom hlorobenzena u prisustvu sumporne kiseline:
- C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O
Ova reakcija proizvodi smešu izomera. Koristeći kiselinski odnos od 30/56/14, produkt smeše je tipično 34-36% 2-nitrohlorobenzena i 63-65% 4-nitrohlorobenzena, sa oko 1% 3-nitrohlorobenzena.
Pošto gornji sintetički put nije efikasan pristup sintezi 3-izomera, za njegovu sintezu se najčešće koristi hlorinacija nitrobenzena. Ta reakcja se mora izvoditi u prisustvu gvožđe(III) katalizatora na 33-45°C.[3]
Reference
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б Booth, Gerald (2000). „Nitro Compounds, Aromatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a17_411.