Crolla começou sua carreira no automobilismo em 2004 como engenheiro de dados da Team Dynamics, que competia no Campeonato Britânico de Carros de Turismo. Depois de um ano com a equipe, ele se mudou para a Fortec Motorsport, que competiu no Campeonato Britânico de Fórmula 3, onde foi engenheiro de corrida por dois anos e depois se tornou gerente de equipe entre 2007 e 2010.[4] Em 2011, ele voltou para a Team Dynamics como gerente de equipe. Ele ficou lá por três anos, até que Crolla ingressou na McLaren Racing como líder da equipe de garagem.[5] Em busca de um novo desafio, Crolla se juntou à equipe de Fórmula 1Haas como coordenador da equipe de corrida e 14º funcionário da equipe. Ele se tornou gerente de equipe em setembro de 2017 e gerente de operações da equipe de corrida em fevereiro de 2021, onde ele supervisionava as operações da garagem, bem como a governança esportiva e o contato com Michael Masi e com a FIA.[6][7] Em julho de 2022, ele retornou ao cargo de gerente de equipe da Haas.[8]
Em janeiro de 2025, foi anunciado que Crolla havia deixado sua função na Haas.[3][9] E, em fevereiro, a equipe de Fórmula 1 da Cadillac anunciou a contratação de Crolla como o seu primeiro gerente de equipe, com ele assumindo sua nova função em abril de 2025.[1] Essa mudança aconteceu enquanto a organização liderada pela General Motors se preparava para entrar na categoria máxima do automobilismo mundial como a 11ª equipe em 2026.[10]
