Metilfosfina

Metilfosfina
Nomes
Nome IUPAC	Metilfosfina
Metilfosfina
Identificadores
Número CAS	593-54-4
PubChem	68973
SMILES	CP;
InChI	InChI=InChI=1/CH5P/c1-2/h2H2,1H3;
Metilfosfina
Propriedades
Fórmula química	CH5P
Massa molar	48.024 g mol-1
Momento dipolar	1,10 D
Metilfosfina
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Metilamina; Metanotiol
Fosfinas relacionados	Fosfina; Dimetilfosfina; Trimetilfosfina; Etilfosfina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Metilfosfina é o composto orgânico mais simples do grupo funcional fosfina, em que um hidrogênio da fosfina PH₃ é substituído por um grupo metil.

Produção

$\mathrm {CH_{3}Br+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}MgBr{\xrightarrow {+PH_{2}Cl}}CH_{3}PH_{2}+MgClBr\downarrow }$

O metileno (:CH₂) reage com fosfina produzindo metilfosfina^[2]:

$\mathrm {PH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+KCl+H_{2}O}$

Metil-lítio reage com clorofosfina produzindo metilfosfina

$\mathrm {CH_{3}X+2Li{\xrightarrow {-LiX}}CH_{3}Li{\xrightarrow {+PH_{2}Cl}}CH_{3}PH_{2}+LiCl}$

Litiofosfina (LiPH₂) reage com haletos de metila (CH₃-X) produzindo metilfosfina

$\mathrm {CH_{3}X+LiPH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+LiX}$

Haletos de metila (CH₃-X) reagem com fosfina (PH₃) produzindo metilfosfina^[3]:

$\mathrm {CH_{3}X+PH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}PH_{2}+HX}$

Haletos de alquila (R-X) reagem com metilfosfina produzindo P-metilalquilfosfina (RPHCH₃)^[4]:

$\mathrm {RX+CH_{3}PH_{2}{\xrightarrow {}}RPHCH_{3}+HX}$

Metileno (:CH₂) reage com metilfosfina gerando etanofosfina (C₂H₅PH₂) e dimetilfosfina (P(CH₃)₂)^[2]:

$\mathrm {CH_{3}PH_{2}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{5}}CH_{3}CH_{2}PH_{2}+{\frac {2}{5}}CH_{3}PHCH_{3}+KCl+H_{2}O}$

↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3Α1.
↑ ^a ^b Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.270, §11.7B.