Lewonorgestrel

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etylo-17-etynylo-17-hydroksy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-3-on
Inne nazwy i oznaczenia
(−)-17β-hydroksy-18-metylo-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-on; l-norgestrel, D-norgestrel

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₁H₂₈O₂

Masa molowa

312,45 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

797-63-7

PubChem

13109

DrugBank

DB00367

SMILES
[H][C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@]1([H])[C@]2([H])CC[C@@]2(CC)[C@@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C

InChI
InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
InChIKey
WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
2,05 mg/l^[1]

Temperatura topnienia	240 °C^[1]
logP	3,8^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-07-06]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanego źródła^[2]

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H312, H332, H351, H360

Zwroty P

P201, P280, P308+P313

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[3]

Numer RTECS

JF8259000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

G03AC03, G03AD01

Multimedia w Wikimedia Commons

Lewonorgestrel – organiczny związek chemiczny, syntetyczny progestagen drugiej generacji używany jako aktywny składnik antykoncepcji hormonalnej, w tym tabletek dwu- i jednoskładnikowych, antykoncepcji awaryjnej, systemów domacicznych i implantów antykoncepcyjnych oraz hormonalnej terapii zastępczej. W dawce 5×10⁻⁵ mol/l ogranicza namnażanie i wzmaga apoptozę w komórkach zrębowych i gruczołowych ludzkiego endometrium^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Levonorgestrel, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00367 (ang.).
↑ D(−)-Norgestrel (nr N2260) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-07-06]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ D(−)-Norgestrel (nr N2260) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-07-06]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ XiaomiaoX. Zhao XiaomiaoX. i inni, Levonorgestrel Inhibits Human Endometrial Cell Proliferation through the Upregulation of Gap Junctional Intercellular Communication via the Nuclear Translocation of Ser255 Phosphorylated Cx43, „BioMed Research International”, 2015, DOI: 10.1155/2015/758684 [dostęp 2015-07-02] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego

G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego

G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe (w połączeniach z estrogenem)	etynodiol chingestanol linestrenol megestrol noretysteron norgestrel lewonorgestrel medroksyprogesteron dezogestrel gestoden norgestimat drospirenon norelgestromin nomegestrol chlormadinon dienogest estradiol estetrol
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne (w połączeniach z estrogenem)	megestrol linestrenol lewonorgestrel noretysteron dezogestrel gestoden chlormatidon dienogest norgestimat etynyloestradiol
G03AC – Progestageny	noretysteron linestrenol lewonorgestrel chingestanol megestrol medroksyprogesteron norgestrienon etonogestrel dezogestrel drospirenon
G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach	lewonorgestrel ulipristal

G03B – Androgeny

G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu	fluoksymesteron metylotestosteron testosteron
G03BB – Pochodne 5-androstanonu	mesterolon androstanolon

G03C – Estrogeny

G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne	etynyloestradiol estradiol estriol estron chlorotrianizen promestrien
G03CB – Estrogeny syntetyczne	dienestrol dietylostylbestrol metalenestryl moksestrol
G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami	dienestrol dietylostylbestrol metalenestryl estriol estron
G03CX – Inne estrogeny	tybolon

G03D – Progestageny

G03DA – Pochodne pregnenu	gestonoron medroksyprogesteron hydroksyprogesteron progesteron
G03DB – Pochodne pregnadienu	dydrogesteron megestrol medrogestron nomegestrol demegestron chlormadinon promegestron dienogest
G03DC – Pochodne estrenu	allilestrenol noretysteron linestrenol etysteron etynodiol metylestrenolon

G03E – Połączenia androgenów
z żeńskimi hormonami płciowymi

G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem)	metylotestosteron testosteron prasteron
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich hormonów płciowych z innymi lekami	metylotestosteron

G03F – Połączenia progestagenów
z estrogenami

G03FA – Połączenia progestagenów z estrogenem, dawki stałe	noretysteron hydroksyprogesteron etysteron progesteron metylonortestosteron etynodiol linestrenol megestrol noretynodrel norgestrel lewonorgestrel medroksyprogesteron norgestymat dydrogesteron dienogest trimegestron drospirenon
G03FB – Progestageny i estrogen, preparaty sekwencyjne	norgestrel linestrenol chlormadidon megestrol noretysteron medroksyprogesteron medrogeston dydrogesteron lewonorgestrel dezogestrel trimegeston nomegestrol

G03G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację

G03GA – Gonadotropiny	gonadotropina kosmówkowa gonadotropina osoczowa urofolitropina folitropina alfa folitropina beta lutropina choriogonadotropina alfa korifolitropina alfa folitropina delta
G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację	cyklofenil klomifen epimestrol

G03H – Antyandrogeny

G03HA – Antyandrogeny	cyproteron
G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem	cyproteron

G03X – Inne hormony płciowe
i modulatory ich wydzielania

G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne	danazol gestrinon
G03XB – Antyprogestageny	mifepriston ulipristal
G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego	raloksyfen bazedoksyfen lasofoksyfen ormeloksyfen ospemifen
G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania	prasteron