Diazoaminobenzen

Diazoaminobenzen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1,3-difenylo-1-triazen
Inne nazwy i oznaczenia
DAAB, daw. dwuazoaminobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H11N3

Inne wzory

C
6
H
5
NHN=NC
6
H
5

Masa molowa

197,24 g/mol

Wygląd

żółte płatki lub słupki[1]

Identyfikacja
Numer CAS

136-35-6

PubChem

8689

SMILES
C1=CC=C(C=C1)NN=NC2=CC=CC=C2
InChI
InChI=1S/C12H11N3/c1-3-7-11(8-4-1)13-15-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H,(H,13,14)
InChIKey
ALIFPGGMJDWMJH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny: 0,50 g/kg (20 °C)[1]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze w etanolu, eterze dietylowym, benzenie i pirydynie[1]
Temperatura topnienia

98 °C[1]

Temperatura wrzenia

146 °C[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-27]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302, H312, H315, H319, H332, H335

Zwroty P

P261, P280, P305+P351+P338

Numer RTECS

XY2625000

Podobne związki
Podobne związki

difenylodiazen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Diazoaminobenzen, DAAB – organiczny związek chemiczny z grupy związków triazowych.

Właściwości

Tworzy żółte płatki lub słupki o temperaturze topnienia 98 °C[1]. W temperaturze 150 °C rozkłada się w sposób wybuchowy[potrzebny przypis]. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast dobrze rozpuszcza się w etanolu, benzenie, pirydynie i eterze dietylowym[1].

Synteza

Diazoaminobenzen można otrzymać w reakcji soli aniliny z azotynem sodu[3]:

PhNH
2
·HCl + NaNO
2
PhN
2
Cl
PhNH
2
+ PhN
2
Cl PhNHN=NPh

Zastosowanie

Produkcja barwników[potrzebny przypis].

Toksykologia

Dzięki słabej rozpuszczalności w wodzie możliwości zatrucia są małe. Zdarzają się tylko w wypadku wchłaniania par alkoholowych roztworów. Występują wtedy bóle głowy, ogólne osłabienie, utrata apetytu, bóle brzucha, biegunka, nudności, podrażnienia błon śluzowych oka i dróg oddechowych oraz skóry. Mogą również ulec uszkodzeniu nerki, co objawia się częstym oddawaniem moczu (możliwość krwiomoczu)[potrzebny przypis].

Istnieją podejrzenia o wpływ diazoaminobenzenu na powstawanie raka pęcherza[potrzebny przypis].

Zalecenia BHP

Pomieszczenie pracy powinno być dobrze wentylowane, aparatura szczelna. Pracownicy winni po pracy dobrze obmyć całe ciało i włosy, o ile są zatrudnieni przy alkoholowych lub innych łatwo parujących roztworach diazoaminobenzenu. Należy pracować w ubraniach ochronnych i rękawicach, a przy parujących roztworach – także w maskach i okularach[potrzebny przypis].

Zatrutego należy dokładnie obmyć, zapewnić świeże powietrze, podać środki nasercowe i przekazać lekarzowi[potrzebny przypis].

Przypisy

  1. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-232, 5-150, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. 1,3-Diphenyltriazene (nr 109665) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-27]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. W.W.W.W. Hartman W.W.W.W., J.B.J.B. Dickey J.B.J.B., Diazoaminobenzene, „Organic Syntheses”, 34, 1934, s. 24, DOI: 10.15227/orgsyn.014.0024  (ang.).