Alkohol diacetonowy

Alkohol diacetonowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-hydroksy-4-metylopentan-2-on
Inne nazwy i oznaczenia
DAA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H12O2

Masa molowa

116,16 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz

Identyfikacja
Numer CAS

123-42-2

PubChem

31256

SMILES
CC(=O)CC(C)(C)O
InChI
InChI=1S/C6H12O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h8H,4H2,1-3H3
InChIKey
SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,9387 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
mieszalny bez ograniczeń[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w chloroformie, mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym[1]
Temperatura topnienia

(−47 ± 2) °C[1]

Temperatura wrzenia

167,9 °C (760 mmHg)[1]

Lepkość

2,80 mPa·s (25 °C)[1]

Prężność pary

0,224 kPa (25 °C)[1]

Budowa
Moment dipolowy

3,24 D[a][1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
Płomień Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H226, H319, H335, H361fd

Zwroty P

P202, P210, P233, P240, P305+P351+P338, P308+P313

Temperatura zapłonu

58 °C[1]

Temperatura samozapłonu

643 °C[1]

Granice wybuchowości

1,8–6,9%[1]

Numer RTECS

SA9100000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Alkohol diacetonowy – organiczny związek chemiczny z grupy β-hydroksyketonów(inne języki) (tj. ketonów zawierających grupę hydroksylową przy drugim atomie węgla). W temperaturze pokojowej bezbarwna, palna ciecz o przyjemnym, słabym zapachu. Używany w syntezie chemicznej, a także jest jako rozpuszczalnik, dodatek do płynów hydraulicznych i paliw, a także podczas flotacji rud miedzi[3][4].

Otrzymywanie

Można go otrzymać w wyniku kondensacji aldolowej dwóch cząsteczek acetonu[5], katalizowanej zasadą, np. wodorotlenkiem baru lub wodorotlenkiem wapnia[6]:

Ponieważ jest to reakcja odwracalna, która w stanie równowagi zawieraj jedynie ok. 2% alkoholu diacetonowego, prowadzi się ją w aparacie Soxhleta, usuwając niżej wrzący aceton z mieszaniny reakcyjnej, co pozwala na prawie całkowitą konwersję acetonu do produktu[5][6].

Uwagi

  1. ↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h i j k CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-144, 6-244, 9-61, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. ↑ 4-Hydroksy-4-metylo-2-pentanon [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2024, numer katalogowy: H41544 [dostęp 2024-09-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Diacetone Alcohol (DAA) or 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanone or 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one [online], Solvay [dostęp 2024-01-23]  (ang.).
  4. ↑ Jerzy K.J.K. Piotrkowski Jerzy K.J.K., ElżbietaE. Bruchajzer ElżbietaE., 4-Hydroksy-4-metylopentan-2-on, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, 36, 2, 2003, s. 189–206 .
  5. ↑ a b Aldol reactions, [w:] PeterP. Sykes PeterP., A Guidebook To Mechanism In Organic Chemistry, Longman, 1985, s. 224–226 [dostęp 2024-01-27]  (ang.).
  6. ↑ a b J.B.J.B. Conant J.B.J.B., NealN. Tuttle NealN., Diacetone alcohol, „Organic Syntheses”, 1, 1921, s. 45, DOI: 10.15227/orgsyn.001.0045  (ang.).

Linki zewnętrzne