Tetronzuur
| Tetronzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van tetronzuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H4O3 | |||
| IUPAC-naam | oxolaan-2,4-dion | |||
| Andere namen | furaan-2,4-dion, 4-hydroxyfuraan-2(5H)-on | |||
| Molmassa | 100,07 g/mol | |||
| SMILES | C1C(=O)COC1=O | |||
| InChI | 1S/C4H4O3/c5-3-1-4(6)7-2-3/h1-2H2 | |||
| CAS-nummer | 4971-56-6 | |||
| EG-nummer | 208-785-3 | |||
| PubChem | 521261 | |||
| Wikidata | Q15632823 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 - P304+P340 - P405 - P501 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Smeltpunt | (ontleedt) ca. 140 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Tetronzuur is een organische verbinding uit de groep van γ-lactonen. Ze komt in verschillende tautomere vormen voor (keto-enoltautomerie):
De structuur van tetronzuur is terug te vinden in die van vele natuurlijke stoffen zoals ascorbinezuur.
Synthese
Tetronzuur kan bereid worden uit 4-chloor- of 4-broom-acetoazijnzuur of een ester daarvan.[1]
Toepassingen
Tetronzuur is in de analogie fotografie gebruikt als versneller bij het ontwikkelen van foto's.
Uit tetronzuur kan een waaier aan gesubstitueerde furanen en butenolides afgeleid worden.[2] Tetronzuurderivaten zijn onder meer voorgesteld als smaakstoffen voor het aromatiseren van voedingsmiddelen.[3]
Spirodiclofen is een insecticide op basis van tetronzuur.
Externe link
- (en) MSDS van tetronzuur
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ U.S. Patent 4421922, "Process for the production of tetronic acid" van 20 december 1983 aan Lonza Ltd.
- ↑ Diane Grob Schmidt, Paul D. Seemuth, Hans Zimmer "2,4(3H,5H)-Furandione: heteroannulations with aromatic o-amino carbonyl compounds and condensations with some vic-polyones." J.Org.Chem. (1983), vol. 48 nr. 11, pp. 1914-1916. DOI:10.1021/jo00159a029
- ↑ Nederlandse octrooiaanvrage 7001653, "Werkwijze voor de bereiding van smaakstofcomposities alsmede werkwijze voor het aromatiseren van voedingsmiddelen" van 5 februari 1970 van N.V. Chemische Fabriek Naarden
