Salicine

Structuurformule en molecuulmodel

Structuurformule van D(−)-salicine

Algemeen

Molecuulformule

C₁₃H₁₈O₇

IUPAC-naam

(2R,3S,4S,5R,6S)-2-
(hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)
fenoxy]oxaan-3,4,5-triol

Andere namen

saligenine-β-D-glucopyranoside, salicoside

Molmassa

286,27782 g/mol

SMILES

C1=CC=C(C(=C1)CO)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O

InChI

1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1

CAS-nummer

138-52-3

PubChem

439503

Wikidata

Q419173

Beschrijving

Kleurloze tot witte kristallen

Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

Waarschuwing

H-zinnen

H317

EUH-zinnen

geen

P-zinnen

P280

Fysische eigenschappen

Aggregatietoestand

vast

Kleur

kleurloos-wit

Smeltpunt

198^[1] °C

Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).

Portaal

Scheikunde

Salicine is een β-glycoside. Het aglycon bestaat uit salicylalcohol. Het suikerdeel van het glycoside bestaat uit glucose. In het menselijk organisme heeft salicine dezelfde werking als aspirine en daarmee is salicine een natuurlijk voorkomende pijnbestrijder. De naam salicine is afgeleid van het Latijnse woord Salix, dat wilg betekent. In 1828 werd het voor het eerst door Johann Andreas Buchner geïsoleerd. Hij gaf de verbinding ook zijn naam.

Natuurlijk voorkomen

Salicine en andere derivaten van salicylzuur komen in de natuur voor in wilgen, (bijvoorbeeld in de schietwilg), in het viooltje (Viola tricolor) en in populieren (met name in soorten als Populus alba, Populus candicans, Populus nigra en Populus tremula). In de moerasspirea komt salicylalcohol voor.

Winning

Salicine komt weliswaar in ruime mate in het plantenrijk voor, maar isolatie ervan vindt voornamelijk plaats uit wilgenbast. De zuivere stof komt voor als kleurloze tot witte kristallen.

Fysiologische werking

Salicylalcoholglycosiden zoals salicine worden in de darm in salicylalcohol en glucose gesplitst door hydrolyse. In de lever wordt salicylalcohol tot salicylzuur omgezet. Salicylzuur remt de synthese van prostaglandines door blokkering van het enzym cyclo-oxygenase (COX). Het werkt daardoor koortsverlagend en pijnstillend.