Cyclobutaantetron

Cyclobutaantetron
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclobutaantetron
Structuurformule van cyclobutaantetron
Cyclobutaantetron
Algemeen
Molecuulformule C 4 O 4 {\displaystyle {\ce {C4O4}}}
IUPAC-naam Cyclobutaan-1,2,3,4-tetraon
Andere namen Tetraoxocyclobutaan
Molmassa 112,040 g/mol
SMILES
O=C1C(=O)C(=O)C1=O
CAS-nummer 76719-54-5
PubChem 5488007
Wikidata Q3008466
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclobutaantetron, ook wel tetraoxocyclobutaan genoemd, is een organische verbinding[1] met de formule C 4 O 4 {\displaystyle {\ce {C4O4}}} , of met iets meer nadruk op de structuur ervan: ( CO ) 4 {\displaystyle {\ce {(CO)4}}} ; het viervoudige keton van cyclobutaan. Het kan gezien worden als een oxide van koolstof, het tetrameer van koolstofmonoxide.

De verbinding lijkt thermodynamisch instabiel te zijn.[2] In 2000 was er nog geen syntheseroute bekend om deze stof in voldoende grote hoeveelheden te maken om de bestudering ervan mogelijk te maken.[3][4] Wel is het kortstondig bestaan ervan aangetoond in massaspectrometrische bepalingen.[5]

Verwante verbindingen

Cyclobutaantetron kan beschouwd worden als het ongeladen evenbeeld van het sqaraat-ion, C 4 O 4 2 − {\displaystyle {\ce {C4O4^{2-}}}} , dat wel stabiel is en beschreven is sinds 1959.[6]

De verbinding octahydroxycyclobutaan of cyclobutaanoctaol, C 4 ( OH ) 8 {\displaystyle {\ce {C4(OH)8}}} , wordt soms beschreven als "gehydrateerd tetraoxocyclobutaan".[7]

Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Cyclobutanetetrone op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
Verwijzingen in de tekst
  1. ↑ Guo, J.-C., Hou, G.-L., Li, S.-D., Wang, X.-B. (2012). Probing the Low-Lying Electronic States of Cyclobutanetetraone (C4O4) and Its Radical Anion: A Low-Temperature Anion Photoelectron Spectroscopic Approach. Journal of Physical Chemistry A 3 (3): 304–308. PMID 26285843. DOI: 10.1021/jz201593z.
  2. ↑ Jiao, H., Frapper, G., Halet, J.-F., Saillard, J.-Y. (2001). Stability of Tetraoxocyclobutane Revised: Perturbation Theory and Density Functional Scheme. Journal of Physical Chemistry Letters 105 (24): 5945–5947. DOI: 10.1021/jp010738i.
  3. ↑ Rubin, M. B., Gleiter, R. (2000). The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds. Chemical Reviews 100 (3): 1121–1164. PMID 11749259. DOI: 10.1021/cr960079j.
  4. ↑ Seitz, G., Imming, P. (1992). Oxocarbons and pseudooxocarbons. Chemical Reviews 92 (6): 1227–1260. DOI: 10.1021/cr00014a004.
  5. ↑ Schröder, D., Schwarz, H., Dua, S., Blanksby, S. J., Bowie, J. H. (1999). Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6). International Journal of Mass Spectrometry 188 (1–2): 17–25. DOI: 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
  6. ↑ Cohen, S., Lacher, J. R., Park, J. D. (1959). Diketocyclobutanediol. Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3480. DOI: 10.1021/ja01522a083.
  7. ↑ Skujins, S., Delderfield, J., Webb, G. A. (1967). A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds. Tetrahedron 24 (13): 4805–4817. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98676-4.