Carveol
Carveol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van (–)-trans-carveol | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C10H16O | |||
IUPAC-naam | (1S,5R)-2-methyl-5- prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol | |||
Andere namen | trans-p-mentha-6,8-dien-2-ol | |||
Molmassa | 152,23344 g/mol | |||
SMILES | CC1=CC[C@H](C[C@@H]1O)C(=C)C | |||
InChI | 1/C10H16O/c1-7(2)9- 5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H, 1,5-6H2,2-3H3/t9-,10+/m1/s1 | |||
CAS-nummer | 1197-07-5 | |||
EG-nummer | 218-268-4 | |||
PubChem | 94221 | |||
Wikidata | Q2920205 | |||
Beschrijving | Kleurloze, heldere vloeistof | |||
LD50 (ratten) | 3 mg/kg | |||
LD50 (konijnen) | 500 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,949 g/cm³ | |||
Kookpunt | 231-222 °C | |||
Vlampunt | 91,11 °C | |||
log(Pow) | 3,12 | |||
Brekingsindex | 1,497 | |||
Nutritionele eigenschappen | ||||
Type additief | smaakstof | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Carveol is een monoterpenol met een geur en smaak die lijkt op munt en karwij. Carveol komt onder meer voor in aarmunt (spearmint) en kan als additief gebruikt worden in voedsel om er een muntsmaak aan toe te voegen. De biosynthese van carveol gebeurt door oxidatie van (-)-limoneen.[1]
Isomerie
Carveol heeft verschillende isomere vormen:
- (-)-(1S,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-ol, de voornaamste vorm in de natuur
- (+)-(1R,5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
- (+)-(1S,5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
- (-)-(1R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-ol
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ Bouwmeester HJ, Gershenzon J, Konings MC, Croteau R. Biosynthesis of the monoterpenes limonene and carvone in the fruit of caraway. I. Demonstration Of enzyme activities and their changes with development, Plant. Physiol. 117 (1998) 901-12