Carnosinezuur
Carnosinezuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van carnosinezuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C20H28O4 | |||
IUPAC-naam | (4aR,10aS)-5,6-dihydroxy-7-isopropyl-1,1-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrofenantreen-4a-carbonzuur | |||
Andere namen | salvine | |||
Molmassa | 332,43 g/mol | |||
SMILES | CC(C)C1=C(C(=C2C(=C1)CC[C@@H]3[C@@]2(CCCC3(C)C)C(=O)O)O)O | |||
CAS-nummer | 3650-09-7 | |||
PubChem | 65126 | |||
Wikidata | Q412827 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | geel | |||
Smeltpunt | (ontleedt) 185–190 °C | |||
Goed oplosbaar in | n-hexaan, di-ethylether | |||
Onoplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Carnosinezuur is een polycyclisch diterpenoïde (zuurstofhoudend diterpeen) dat voorkomt in planten uit de lipbloemenfamilie, voornamelijk rozemarijn (Rosmarinus officinalis) en echte salie (Salvia officinalis).[1] Gedroogde bladeren van rozemarijn of salie bevatten 1,5 tot 2,5 % carnosinezuur.[2]
Carnosinezuur is een krachtige antioxidant.[3]
Carnosinezuur heeft medicinale eigenschappen; het beschermt huidcellen tegen UV-A-straling (fotoprotectie).[4] Bij dierproeven is vastgesteld dat het een bescherming biedt tegen carcinogenen (chemoprotectie).[5]
Carnosinezuur wordt gebruikt als conserveermiddel of antioxidant in voedingswaren en verzorgingsproducten, zoals tandpasta, mondwater en kauwgum, waarbij het een antibiotisch effect zou hebben tegen micro-organismen die verantwoordelijk zijn voor slechte adem—of huidverzorgingsproducten.[2][6])
- ↑ Horst Linde, "Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin". Helv. Chim. Acta 47, 1234 (1962). DOI:10.1002/hlca.19640470517
- ↑ a b U.S. Patent 6231896, "Chewing gum base stabilized with carnosic acid" van 15 mei 2001 aan Goodyear Tire & Rubber Company. Gearchiveerd op 11 juni 2023.
- ↑ T. Masuda, Y. Inaba, Y. Takeda. "Antioxidant mechanism of carnosic acid: structural identification of two oxidation products". J. Agric. Food Chem. 49, 5560 (2001). PMID 11714360
- ↑ Elizabeth A. Offord et al. "Photoprotective potential of lycopene, β-carotene, vitamin E, vitamin C and carnosic acid in UVA-irradiated human skin fibroblasts". Free Radical Biology & Medicine 32, 1293 (2002).
- ↑ M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi. "Carnosic acid and promotion of monocytic differentiation of HL60-G cells initiated by other agents". J. Nat. Cancer Inst., 93, 1224 (2001). DOI:10.1093/jnci/93.16.1224
- ↑ U.S. Patent 5552158, "Skin care composition" van 3 september 1996 aan Norac Technologies. Gearchiveerd op 11 juni 2023.