Benzylbutylftalaat

Benzylbutylftalaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylbutylftalaat
Structuurformule van benzylbutylftalaat
Algemeen
Molecuulformule C19H20O4
IUPAC-naam benzylbutylftalaat
Andere namen BBP
Molmassa 312,36 g/mol
SMILES
CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCc2ccccc2
CAS-nummer 85-68-7
EG-nummer 201-622-7
Wikidata Q414809
Beschrijving Kleurloze tot gele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P308+P313 - P501
EG-Index-nummer 607-4320-00-3
LD50 (ratten) (oraal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-geel
Dichtheid 1,116 g/cm³
Smeltpunt < −35 °C
Kookpunt 370 °C
Oplosbaarheid in water ca. 0,003 g/L
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzylbutylftalaat of BBP (van het Engelse benzylbutyl phthalate) is een organische verbinding uit de groep van de ftalaten (esters van ftaalzuur). Het is een kleurloze tot gele, bijna reukloze, olieachtige vloeistof. Ze is bijna onoplosbaar in water: de oplosbaarheid bedraagt ca. 0,003 g/L.

Synthese

De reactie van ftaalzuuranhydride met 1-butanol levert de monobutylester van ftaalzuur; in een tweede stap reageert deze met benzylchloride tot benzylbutylftalaat.

De productie van benzylbutylftalaat in de Europese Unie werd geschat op 45.000 ton/jaar in de periode 1994-1997.[1] Die hoeveelheid is nadien sterk gedaald, nadat de stof werd ingedeeld als schadelijk voor de voortplanting.

Toepassingen

Meer dan 95% van alle benzylbutylftalaat wordt gebruikt in plastics. Vooral aan pvc wordt het als weekmaker toegevoegd om de hardheid/zachtheid en flexibiliteit van eindproducten, zoals vloerbekleding te beïnvloeden. De concentratie van benzylbutylftalaat in het eindproduct kan tot 30% en meer bedragen. Het wordt ook toegevoegd aan afdichtingsstoffen (Engels: sealants) op basis van bijvoorbeeld polyurethaanschuim, aan textielcoatings en aan sommige verven, lakken, inkten of lijmen. In kleine hoeveelheden kwam het in enkele cosmeticaproducten voor, maar voor dergelijke toepassingen wordt de stof niet meer gebruikt.[1]

Toxicologie en veiligheid

BBP is niet chemisch gebonden aan de polymeerstructuur waaraan het wordt toegevoegd, en het kan er weer uit migreren en in het milieu terechtkomen of opgenomen worden door bijvoorbeeld de mens.

De acute toxiciteit van de stof is laag. Uit proeven op ratten is echter gebleken dat bij blootstelling aan hoge doses, de stof een negatief effect heeft op de voortplanting. Die bevindingen hebben ertoe geleid dat de stof in de Europese Unie werd ingedeeld als schadelijk voor de voortplanting, en dat het gebruik van BBP, evenals van enkele andere ftalaten, in gebruiksproducten aan banden is gelegd. Zo is het verboden om BBP te gebruiken in speelgoed, producten voor kinderverzorging of cosmetica.[2][3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ a b Risk Assessment Report benzyl butyl phthalate (BBP) (European Chemicals Bureau) ISSN 1018-5593. Gearchiveerd op 1 september 2022.
  2. ↑ Richtlijn 2005/84/EG van 14 december 2005 houdende de tweeëntwintigste wijziging van Richtlijn 76/769/EEG van de Raad betreffende de onderlinge aanpassing van de wettelijke en bestuursrechtelijke bepalingen der lidstaten inzake de beperking van het op de markt brengen en van het gebruik van bepaalde gevaarlijke stoffen en preparaten (ftalaten in speelgoed en kinderverzorgingsartikelen). Publicatieblad L344 van 27 december 2005. Gearchiveerd op 3 juni 2023.
  3. ↑ Richtlijn 2005/80/EG van 21 november 2005 tot wijziging van Richtlijn 76/768/EEG van de Raad inzake cosmetische producten met het oog op de aanpassing van de bijlagen II en III aan de technische vooruitgang. Publicatieblad L303 van 22 november 2005.