Azelaïnezuur
![Esculaap](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/66/Esculaap4.svg/26px-Esculaap4.svg.png)
Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Azelaïnezuur | ||||
---|---|---|---|---|
Chemische structuur | ||||
![]() | ||||
Farmaceutische gegevens | ||||
Halveringstijd (t1/2) | 12 uur | |||
Uitscheiding | renaal | |||
Gebruik | ||||
Indicaties | Acne rosacea melasma | |||
Toediening | Cutaan | |||
Dosering | 2x daags | |||
Databanken | ||||
CAS-nummer | 123-99-9 | |||
ATC-code | D10AX03 | |||
PubChem | 2266 | |||
DrugBank | APRD00812 | |||
Chemische gegevens | ||||
Molecuulformule | C9H16O4 | |||
IUPAC-naam | Nonaandizuur | |||
Molmassa | 188.221 g/mol | |||
Smeltpunt | 98 - 103°C | |||
Kookpunt | 237°C | |||
Kleur | wit, iets gelig | |||
Oplosbaarheid | 2,4 g / l water g/L | |||
Aggregatietoestand | vast | |||
|
Azelaïnezuur (systematisch chemische naam: nonaandizuur) is een verzadigd dicarbon-vetzuur. Het komt van nature voor in granen, maar wordt ook geproduceerd door de gist Malassezia furfur, die op de huid voorkomt. Verwerkt tot 20% crème wordt het gebruikt in de behandeling van een aantal huidaandoeningen: acne, rosacea en hyperpigmentatie (vooral melasma).
Eigenschappen
Azelaïnezuur werkt
- antibacterieel: de groei van bacteriën (zoals Cutibacterium acnes en Staphylococcus epidermidis) in de haarfollikel wordt geremd;
- keratolytisch: de vorming van hoorn wordt tegengegaan;
- antioxiderend: vangt vrije radicalen weg en gaat ontsteking tegen;
- blekend: het remt de werking van het enzym tyrosinase (belangrijk voor pigmentvorming), en gaat de groei van melanocyten tegen;[1]
- weinig toxisch, minder irriterend dan tretinoïne en benzoylperoxide[2]
Toepassing
- Bij acne is het een alternatief voor retinoïden en benzoylperoxide.
- Bij rosacea is het bewezen effectief (net als metronidazol).[3]
- Bij de behandeling van hyperpigmentatie is azelaïnezuur een alternatief voor hydrochinon.
Bronnen, noten en/of referenties
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Azelaic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.