3,4-dichlooraniline
3,4-dichlooraniline | |||||
---|---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | |||||
Structuurformule van 3,4-dichlooraniline | |||||
Algemeen | |||||
Molecuulformule | C6H5Cl2N | ||||
IUPAC-naam | 3,4-dichlooraniline | ||||
Andere namen | 3,4-dichloorbenzeenamine, 1-amino-3,4-dichloorbenzeen | ||||
Molmassa | 162,0166 g/mol | ||||
SMILES | C1=CC(=C(C=C1N)Cl)Cl | ||||
CAS-nummer | 95-76-1 | ||||
EG-nummer | 202-448-4 | ||||
PubChem | 7257 | ||||
Wikidata | Q13427547 | ||||
Beschrijving | Lichtbruine kristallen met kenmerkende geur | ||||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
H-zinnen | H301 - H311 - H317 - H318 - H331 - H410 | ||||
EUH-zinnen | geen | ||||
P-zinnen | P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311 | ||||
Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. | ||||
EG-Index-nummer | 612-202-00-1 | ||||
VN-nummer | 1590 | ||||
Fysische eigenschappen | |||||
Aggregatietoestand | vast | ||||
Kleur | lichtbruin | ||||
Dichtheid | 1,57 g/cm³ | ||||
Smeltpunt | 72 °C | ||||
Kookpunt | 272 °C | ||||
Vlampunt | (open vat) 166 °C | ||||
Zelfontbrandings- temperatuur | 269 °C | ||||
Dampdruk | 1,3 Pa | ||||
Slecht oplosbaar in | water | ||||
log(Pow) | 2,69 | ||||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
|
3,4-dichlooraniline (3,4-DCA) is een toxisch chloorderivaat van aniline met als brutoformule C6H5Cl2N. De stof komt voor als lichtbruine kristallen met een kenmerkende geur. Het is een van de zes mogelijke dichlooraniline-isomeren.
Synthese
3,4-dichlooraniline kan bereid worden door de aromatische nitrering van 1,2-dichloorbenzeen tot 3,4-dichloornitrobenzeen, gevolgd door katalytische reductie van de nitrogroep. Het reactieproduct wordt daarna nog gezuiverd, bijvoorbeeld door middel van destillatie, om 3,4-dichlooraniline te scheiden van de gevormde bijproducten, waaronder de isomeren 2,3-dichlooraniline en 2,5-dichlooraniline.
Toepassingen
3,4-dichlooraniline is een intermediair product bij de synthese van andere chemicaliën. Het grootste gedeelte wordt met fosgeen omgezet tot 3,4-dichloorfenylisocyanaat, dat een grondstof is voor fenylureum-herbiciden zoals diuron en linuron. Het is ook een uitgangsstof voor het herbicide propanil.
Een klein gedeelte wordt gebruikt voor de synthese van het bactericide triclocarban of van de azokleurstof 5-amino-2,3-dimethylbenzeensulfethanolamide.[1]
Toxicologie en veiligheid
De stof ontleedt bij een temperatuur van 340 °C en bij verbranding met vorming van giftige dampen, waaronder stikstofoxiden en waterstofchloride.
Externe links
- 3,4-dichlooraniline - International Chemical Safety Card
- (en) Gegevens van 3,4-dichlooraniline in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA