2-nitronaftaleen
2-nitronaftaleen | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 2-nitronaftaleen | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C10H7NO2 | |||
IUPAC-naam | 2-nitronaftaleen | |||
Molmassa | 173,17 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)[N+](=O)[O-] | |||
CAS-nummer | 581-89-5 | |||
EG-nummer | 209-474-5 | |||
PubChem | 11392 | |||
Wikidata | Q2617910 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H350 - H411 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P201 - P273 - P308+P313 | |||
Carcinogeen | ja (IARC-klasse 2) | |||
EG-Index-nummer | 609-038-00-8 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 78,7 °C | |||
Kookpunt | 312 °C | |||
Onoplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
2-nitronaftaleen of β-nitronaftaleen is een aromatische nitroverbinding. Ze bestaat uit een naftaleenkern waarop een nitrogroep is gesubstitueerd. Het is een van de twee mogelijke nitronaftaleen-isomeren; de andere is 1-nitronaftaleen of α-nitronaftaleen. Het is een brandbare, vaste stof en is bijna niet oplosbaar in water.
Synthese
2-nitronaftaleen wordt samen met 1-nitronaftaleen bereid door de aromatische nitrering van naftaleen. Bij deze nitrering is 2-nitronaftaleen het bijproduct; het reactieproduct bestaat voor ongeveer 95% uit 1-nitronaftaleen en minder dan 5% is 2-nitronaftaleen.[1]
Toepassingen
2-nitronaftaleen kan gereduceerd worden tot 2-naftylamine, waarmee synthetische azokleurstoffen gemaakt werden. Maar omdat zowel 2-nitronaftaleen als 2-naftylamine carcinogeen zijn, wordt dit niet meer toegepast.
Externe link
- 2-nitronaftaleen - International Chemical Safety Card
- ↑ Duits octrooi 2622313, "Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten" van 1 december 1977 aan Bayer AG