リクイリチン

リクイリチン

(2S)-4′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxyflavan-4-one

(2S)-7-Hydroxy-4-(4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}phenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
別称
Liquiritoside
Liquiritigenin-4'-O-glucoside
識別情報
CAS登録番号 551-15-5 チェック
PubChem 503737
ChemSpider 439855
UNII T0O79T74CD チェック
ChEBI
  • CHEBI:80845 チェック
  • C1[C@H](OC2=C(C1=O)C=CC(=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O
  • InChI=1S/C21H22O9/c22-9-17-18(25)19(26)20(27)21(30-17)28-12-4-1-10(2-5-12)15-8-14(24)13-6-3-11(23)7-16(13)29-15/h1-7,15,17-23,25-27H,8-9H2/t15-,17+,18+,19-,20+,21+/m0/s1
    Key: DEMKZLAVQYISIA-ZRWXNEIDSA-N
  • InChI=1/C21H22O9/c22-9-17-18(25)19(26)20(27)21(30-17)28-12-4-1-10(2-5-12)15-8-14(24)13-6-3-11(23)7-16(13)29-15/h1-7,15,17-23,25-27H,8-9H2/t15-,17+,18+,19-,20+,21+/m0/s1
    Key: DEMKZLAVQYISIA-ZRWXNEIDBX
特性
化学式 C21H22O9
モル質量 418.39 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リクイリチン(Liquiritin)は、フラバノン配糖体の一種であり、生薬のカンゾウに含まれる物質である[1]。5位に水酸基を持たず、4'位の水酸基とグルコースの1位の水酸基が結合している。

作用

リクイリチンは抗アレルギー作用抗炎症作用有効成分として働く。

関連項目

脚注

  1. ^ “Optimization of Separation Conditions of Liquiritin in Preparative Liquid Chromatography”. Advanced Materials Research 550-553: 1647–1652. (2012). doi:10.4028/www.scientific.net/AMR.550-553.1647. 

関連文献

  • “Isolation of liquiritigenin-4'-apiosyl-glucoside and liquiritin from the root of Glycyrrhiza uralensis by high-performance centrifugal partition chromatography”. Journal of Chromatographic Science 52 (4): 310–4. (April 2014). doi:10.1093/chromsci/bmt029. PMID 23552847. 
  • Cong, Jing Xiang; Wang, Shao Yan; Gao, Hong (2012). “Separation of Liquiritin by Two-Dimensional Liquid Chromatography”. Advanced Materials Research 455-456: 1232–1238. doi:10.4028/www.scientific.net/AMR.455-456.1232. ISSN 1662-8985. 
  • “Separation of Liquiritin by simulated moving bed chromatography”. Journal of Chromatography A 1145 (1–2): 190–4. (March 2007). doi:10.1016/j.chroma.2007.01.088. PMID 17289063. 
  • “Liquiritin Alleviates Pain Through Inhibiting CXCL1/CXCR2 Signaling Pathway in Bone Cancer Pain Rat”. Frontiers in Pharmacology 11: 436. (2020). doi:10.3389/fphar.2020.00436. PMC 7193085. PMID 32390832. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7193085/. 
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