バリエナミン

バリエナミン

優先IUPAC名 (1S,2S,4R,6S)-6-Amino-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
識別情報
CAS登録番号	38231-86-6
PubChem	193758
ChemSpider	168149
ChEMBL	CHEMBL1230806
SMILES O[C@@H]1\C(=C/[C@H](N)[C@H](O)[C@H]1O)CO
InChI InChI=1S/C7H13NO4/c8-4-1-3(2-9)5(10)7(12)6(4)11/h1,4-7,9-12H,2,8H2/t4-,5+,6-,7-/m0/s1 Key: XPHOBMULWMGEBA-VZFHVOOUSA-N InChI=1/C7H13NO4/c8-4-1-3(2-9)5(10)7(12)6(4)11/h1,4-7,9-12H,2,8H2/t4-,5+,6-,7-/m0/s1 Key: XPHOBMULWMGEBA-VZFHVOOUBJ
特性
化学式	C₇H₁₃NO₄
モル質量	175.18 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バリエナミン(Valienamine)は、アカルボースやバリダマイシン等の擬オリゴ糖の構造として見られるC-7アミノシクリトールである。アクチノプラネス属で見られる^[1]。

細菌によるバリダマイシンの分解の中間体でもある^[2]。α-グルコシダーゼ阻害剤としても作用する^[3]。

出典

^ Zhang CS, Stratmann A, Block O, et al. (June 2002). “Biosynthesis of the C(7)-cyclitol moiety of acarbose in Actinoplanes species SE50/110. 7-O-phosphorylation of the initial cyclitol precursor leads to proposal of a new biosynthetic pathway”. J. Biol. Chem. 277 (25): 22853-62. doi:10.1074/jbc.M202375200. PMID 11937512. http://www.jbc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11937512.
^ CID 193758 - PubChem
^ KAMEDA, YUKIHIKO, et al. (1980). “Valienamine as an α-glucosidase inhibitor”. The Journal of Antibiotics 33 (12): 1575-1576. doi:10.7164/antibiotics.33.1575.