コニフェリン

コニフェリン

(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]oxane-3,4,5-triol

別称
• β-D-Glucopyranoside 4-(3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenyl
• Coniferyl alcohol β-D-glucoside
識別情報
CAS登録番号 531-29-3
PubChem 5280372
ChemSpider 4444067
  • O(c1c(OC)cc(/C=C/CO)cc1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO
  • InChI=1/C16H22O8/c1-22-11-7-9(3-2-6-17)4-5-10(11)23-16-15(21)14(20)13(19)12(8-18)24-16/h2-5,7,12-21H,6,8H2,1H3/b3-2+/t12-,13-,14+,15-,16-/m1/s1
    Key: SFLMUHDGSQZDOW-FAOXUISGBA
特性
化学式 C16H22O8
モル質量 342.35 g/mol
精密質量 342.13147 u
外観 白色結晶
融点

186 °C, 459 K, 367 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コニフェリン (Coniferin) は、コニフェリルアルコールのグルコシドである。

主に球果植物門に存在し、細胞壁のリグニンの中間体である。急速に成長している部位に多く存在し、葉や休眠期の形成層では見られない。このため、成長部に輸送されてβ-グルコシダーゼによって分解されることで、コニフェリルアルコールを供給する役割を持っていると考えられる[1]。

バニリンは、1874年にドイツの化学者フェルディナント・ティーマンとヴィルヘルム・ハーマン（英語版）により、コニフェリンを原料として初めて合成された。

脚注

  1. ^ Rodney Arthur Savidge (1989). “Coniferin, a biochemical indicator of commitment to tracheid differentiation in conifers”. Canadian Journal of Botany 67 (9): 2663-2668. doi:10.1139/b89-343.