Homogentizinsav
| Homogentizinsav | |||
 | |||
| IUPAC-név | (2,5-dihidroxifenil)ecetsav | ||
| Más nevek | alkapton | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 451-13-8 | ||
| PubChem | 780 | ||
| ChemSpider | 759 | ||
| DrugBank | DB08327 | ||
| KEGG | C00544 | ||
| MeSH | Homogentisic+acid | ||
| ChEBI | 44747 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H8O4 | ||
| Moláris tömeg | 168,15 g/mol | ||
| Olvadáspont | 150–152 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A homogentizinsav (másik nevén alkapton) piszkosfehér-világosbarna kristályos anyag.
A tirozin nevű fehérjealkotó aminosav lebontásakor átmenetileg keletkező vegyület. Lúgos közegben levegőn oxidálódik és polimerizálódik. A keletkező melaninszerű anyag fekete színű.
A homogentizinsav-1,2-dioxigenáz(en) enzim hatására tovább bomlik 4-maleil-acetecetsavra(en). Az enzim hiánya az alkaptonuria nevű veleszületett rendellenességet okozza, melynek során a homogentizinsav számos panaszt okozva felhalmozódik a szervezetben, és egy része a vizelettel ürül. Az ilyen betegek vizelete állás közben megfeketedik.
A melanin szinte minden élőlényben előforduló pigment.[1] A homogentizinsavból számos baktérium és gomba állít elő melanint (pyomelanin).
A tirozin lebontása
| Vegyület | Tirozin | 4-hidroxi-piroszőlősav(en) | homogentizinsav | 4-maleil-acetecetsav(en) | 4-fumaril-acetecetsav(en) | acetecetsav(en) fumársav |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Enzim | Tirozin-transzamináz(en) | p-hidroxi-fenil-piroszőlősav-dioxigenáz(en) | homogentizinsav-1,2-dioxigenáz(en) | cisz-transz-izomeráz(en) | fumaril-acetecetsav hidroláz(en) | |
| Enzimdefektus okozta betegség | 3. típusú tyrosinaemia | alkaptonuria | 1. típusú tyrosinaemia(en) |
Jegyzetek
Források
- Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 257–258. oldal. ISBN 963-242-902-8
- Showing metabocard for Homogentisic acid (HMDB00130) (Human Metabolome Database)
- Homogentisic acid (Sigma-Aldrich)
További információk
- Az alkaptonuria Szlovákiában: a fenotípus és a genotípus kutatásának 32 éve (Vitalitás hypermed)
- Determination of Peroxidase Encapsulated in Liposomes Using Homogentisic Acid .GAMMA.-Lactone Chemiluminescence Archiválva 2008. február 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (Science Links Japan)
- Susana Frases, Angela Salazar, Ekaterina Dadachova and Arturo Casadevall: Cryptococcus neoformans Can Utilize the Bacterial Melanin Precursor Homogentisic Acid for Fungal Melanogenesis (Applied and Environmental Microbiology)
- Schmaler-Ripcke J, Sugareva V, Gebhardt P, Winkler R, Kniemeyer O, Heinekamp T, Brakhage AA.: Production of pyomelanin, a second type of melanin, via the tyrosine degradation pathway in Aspergillus fumigatus (PubMed)
- S L Coon, S Kotob, B B Jarvis, S Wang, W C Fuqua, and R M Weiner: Homogentisic acid is the product of MelA, which mediates melanogenesis in the marine bacterium Shewanella colwelliana D. (PubMed)
- Tsaplev, Yu: Chemiluminescence during the oxidation of homogentisic acid[halott link] (IngentaConnect)
