Paxilline (alcaloïde)

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Ne pas confondre avec Paxilline (protéine)

Paxilline
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Paxilline
Identification
Nom UICPA (2R,​4bS,​6aS,​12bS,​12cR,​14aS)-​4b-​hydroxy-​2-​(1-​hydroxy-​1-​méthyléthyl)-​12b,​12c-​diméthyl-​5,​6,​6a,​7,​12,​12b,​12c,​13,​14,​14a-​décahydro-​2H-​chroméno​[5',6':​6,7]​indéno​[1,2-​b]​indol-​3(4bH)-​un
No CAS 57186-25-1
No ECHA 100.164.932
PubChem 105008
SMILES
O=C5/C=C6/[C@]4(O)CC[C@H]3Cc2c1ccccc1nc2[C@@]3([C@]4(CC[C@@H]6O[C@@H]5C(O)(C)C)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C27H33NO4/c1-24(2,30)23-20(29)14-18-21(32-23)10-11-25(3)26(4)15(9-12-27(18,25)31)13-17-16-7-5-6-8-19(16)28-22(17)26/h5-8,14-15,21,23,28,30-31H,9-13H2,1-4H3/t15-,21-,23-,25+,26+,27+/m0/s1
InChIKey :
ACNHBCIZLNNLRS-UBGQALKQBX
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C27H33NO4/c1-24(2,30)23-20(29)14-18-21(32-23)10-11-25(3)26(4)15(9-12-27(18,25)31)13-17-16-7-5-6-8-19(16)28-22(17)26/h5-8,14-15,21,23,28,30-31H,9-13H2,1-4H3/t15-,21-,23-,25+,26+,27+/m0/s1
Std. InChIKey :
ACNHBCIZLNNLRS-UBGQALKQSA-N
Propriétés chimiques
Formule C27H33NO4
Masse molaire[1] 435,555 2 ± 0,025 3 g/mol
C 74,45 %, H 7,64 %, N 3,22 %, O 14,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion 252 °C-269 °C
Considérations thérapeutiques
Précautions Très toxique en cas d'ingestion, d'inhalation ou adsorbée par la peau. Peut endommager les yeux. Neurotoxine puissante.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La paxilline (en anglais paxilline) est une mycotoxine à effets trémorgéniques[Note 1] produite par Penicillium paxilli. Elle agit en bloquant les canaux potassiques[2].

Notes et références

Notes

  1. ↑ Ce qui signifie qu'elle provoque des tremblements comme réponse neurologique.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Strobaek D, Christophersen P, Holm NR, Moldt P, Ahring PK, Johansen TE, Olesen SP., « Modulation of the Ca(2+)-dependent K+ channel, hslo, by the substituted diphenylurea NS 1608, paxilline and internal Ca2+ », Neuropharmacology., vol. 35, no 7,‎ , p. 903-914 (résumé).

Voir aussi

Bibliographie

  • Paxilline sur le site de Fermentek.

Articles connexes

  • Aflatoxine, une mycotoxine produite par Aspergillus sp.
  • Penicillium
  • Neurotoxine
  • Canal ionique
  • KCNK3, une protéine constituante d'un canal potassique à deux pores.
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