Isoxanthohumol
Isoxanthohumol | |
Identification | |
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Nom UICPA | 7-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-5-méthoxy-8-(3-méthylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one |
No CAS | 72247-79-1 |
PubChem | 513197 |
SMILES | CC(=CCC1=C2C(=C(C=C1O)OC)C(=O)CC(O2)C3=CC=C(C=C3)O)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C21H22O5/c1-12(2)4-9-15-16(23)10-19(25-3)20-17(24)11-18(26-21(15)20)13-5-7-14(22)8-6-13/h4-8,10,18,22-23H,9,11H2,1-3H3 InChIKey : YKGCBLWILMDSAV-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H22O5 |
Masse molaire[1] | 354,396 4 ± 0,019 8 g/mol C 71,17 %, H 6,26 %, O 22,57 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'isoxanthohumol est un prénylflavonoïde (en) et c'est aussi un phytoœstrogène, désigné par l’abréviation IX.
La 8-prénylnaringénine peut être produite à partir d'isoxanthohumol par la flore intestinale[2], et par certains champignons dans les milieux de culture[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Possemiers S, Bolca S, Grootaert C, Heyerick A, Decroos K, Dhooge W, De Keukeleire D, Rabot S, Verstraete W, Van de Wiele T et al., « The prenylflavonoid isoxanthohumol from hops (Humulus lupulus L.) is activated into the potent phytoestrogen 8-prenylnaringenin in vitro and in the human intestine », Journal of Nutrition, vol. 136, no 7, , p. 1862–7 (PMID 16772450, DOI 10.1093/jn/136.7.1862 , lire en ligne)
- ↑ Ming-Liang Fu, Wei Wang, Feng Chen, Ya-Chen Dong, Xiao-jie Liu, Hui Ni et Qi-he Chen, « Production of 8-Prenylnaringenin from Isoxanthohumol through Biotransformation by Fungi Cells », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 59, no 13, , p. 7419–26 (PMID 21634799, DOI 10.1021/jf2011722)
Voir aussi
v · m | |
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Flavanones | |
Flavanones O-méthylées |
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Flavanones C-méthylées | |
Hétérosides de flavanone | |
Flavanones acétylées |
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Hétérosides acétylés |
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