Anhydride propylphosphonique
| Anhydride propylphosphonique | |||||
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| Structure de l'anhydride propylphosphonique | |||||
| Identification | |||||
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| Nom UICPA | 2,4,6-trioxyde de 2,4,6-tripropyl-1,3,5,2λ5,4λ5,6λ5-trioxatriphosphinane | ||||
| No CAS | 68957-94-8 | ||||
| No ECHA | 100.102.078 | ||||
| No CE | 422-210-5 | ||||
| PubChem | 111923 | ||||
| SMILES | CCCP1(=O)OP(=O)(OP(=O)(O1)CCC)CCC PubChem, vue 3D | ||||
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3 Std. InChIKey : PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N | ||||
| Propriétés chimiques | |||||
| Formule | C9H21O6P3 | ||||
| Masse molaire[1] | 318,180 7 ± 0,010 5 g/mol C 33,97 %, H 6,65 %, O 30,17 %, P 29,2 %, | ||||
| Précautions | |||||
| SGH[2] | |||||
 Danger H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires | |||||
| Transport[3],[4] | |||||
Solution à 50 % dans l'acétate d'éthyle
Numéro ONU : 2924 : LIQUIDE INFLAMMABLE, CORROSIF, N.S.A. Classe : 8 Étiquettes :  8 : Matières corrosives  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; Solution à 50 % dans le diméthylformamide
Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||||
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L'anhydride propylphosphonique (PPAA, T3P) est un anhydride de l'acide propylphosphonique. Il se présente sous la forme d'un trimère cyclique avec un noyau phosphore–oxygène sur lequel des atomes d'oxygène et des groupes propyle sont liés aux atomes de phosphore. C'est un réactif couramment utilisé en synthèse peptidique, lors de laquelle il active l'acide carboxylique pour lui permettre de réagir avec des amines et former des liaisons peptidiques. Il est disponible dans le commerce en solution dans le diméthylformamide (DMF) et l'acétate d'éthyle, ce qui donne des mélanges légèrement colorés en jaune.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Entrée « 2,4,6-Tri-n-propyl-2,4,6-trioxo-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 août 2020 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Propylphosphonic anhydride solution ≥ 50 wt. % in ethyl acetate, consultée le 10 août 2020.
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Propylphosphonic anhydride solution technical, ~50% in DMF, consultée le 10 août 2020.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Propanephosphonic acid anhydride » (voir la liste des auteurs).
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