Acide vanillylmandélique

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Identification
Acide vanillylmandélique

Nom UICPA	acide (R,S)2-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)acétique
N^o CAS	55-10-7
N^o ECHA	100.000.204
PubChem	1245
SMILES	COc1cc(ccc1O)C(O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13) InChIKey : CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYAY Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13) Std. InChIKey : CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₀O₅ [Isomères]
Masse molaire^[2]	198,172 7 ± 0,009 4 g/mol C 54,55 %, H 5,09 %, O 40,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	132 à 134 °C^[1]
Précautions
SGH
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704^[1]
0 0 0
Écotoxicologie
LogP	-0,090^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide vanillylmandélique, acide vanylmandélique ou encore VMA (de l'anglais VanillylMandelic Acid) est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C₉H₁₀O₅. Il est constitué d'un groupe vanillyle, substitué par un groupe α-hydroxyacétique. C'est un métabolite terminal des catécholamines (dopamine, adrénaline, noradrénaline) produit par l'action des enzymes monoamine oxydase (MAO) et catéchol-O-méthyltransférase (COMT).

C'est également un intermédiaire dans la synthèse de vanilline artificielle^[4].

Synthèse

La synthèse de l'acide vanillylmandélique est la première des deux étapes de la synthèse de vanille artificielle développée par Rhône-Poulenc dans les années 1970^[4]. Elle consiste en la condensation du gaïacol avec l'acide glyoxylique dans une solution aqueuse glacée d'hydroxyde de sodium.

Élimination biologique

L'acide vanillylmandélique est présent dans l'urine, avec d'autres métabolites de catécholamines, notamment l'acide homovanillique (HVA), la métanéphrine et la normétanéphrine. En particulier, la noradrénaline, l'une des hormones produites par les glande surrénales, est métabolisée en normétanéphrine et en VMA.

Pour de tests urinaires sur la durée, on en mesure la quantité excrétée (habituellement par 24 heures) avec celle de la créatinine. On mesure également la quantité de cortisols, catécholamines et metanéphrines excrétées.

Importance clinique

Les patients avec des tumeurs sécrétant des catécholamines ont un taux urinaire de VMA plus élevé^[6]. Ainsi, on pratique le dosage du VMA dans le sang ou dans les urines, pour dépister le phéochromocytome, une tumeur de cellules chromaffines sécrétant des catécholamines, et surtout le neuroblastome pour lequel ce dosage est plus spécifique.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Vanillylmandelic acid » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid, consultée le 17 mai 2019.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Fiche (en) « Acide vanillylmandélique », sur ChemIDplus, consulté le 17 mai 2019.
↑ ^{a et b} Fatiadi, Alexander et Schaffer, Robert, « An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA) », Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A, vol. 78A, n^o 3,‎ 1974, p. 411–412 (DOI 10.6028/jres.078A.024, lire en ligne, consulté le 19 décembre 2013)
↑ Figure 11-4 in: Rod Flower, Humphrey P. Rang, Maureen M. Dale et Ritter, James M., Rang & Dale's pharmacology, Edinburgh, Churchill Livingstone, 2007 (ISBN 0-443-06911-5)
↑ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P, « Liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of vanillylmandelic acid in urine », Clin. Chem., vol. 49, n^o 5,‎ mai 2003, p. 825–6 (PMID 12709381, DOI 10.1373/49.5.825, lire en ligne)