4-Nitroaniline
4-Nitroaniline | |||
Structure de la 4-nitroaniline | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 4-nitroaniline | ||
Synonymes | p-Nitroaniline, | ||
No CAS | 100-01-6 | ||
No ECHA | 100.002.555 | ||
No CE | 202-810-1 | ||
No RTECS | BY7000000 | ||
PubChem | 7475 | ||
ChEBI | 17064 | ||
SMILES | C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 Std. InChIKey : TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H6N2O2 [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 138,124 ± 0,006 2 g/mol C 52,17 %, H 4,38 %, N 20,28 %, O 23,17 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 147 °C[2] | ||
T° ébullition | 336 °C[2] | ||
Solubilité | 0,568 g·L-1[2] à 25 °C | ||
Masse volumique | 1,44 g·cm-3[2] | ||
T° d'auto-inflammation | > 450 °C[2] | ||
Point d’éclair | 199 °C[2] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | |||
Transport[2] | |||
Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1661 : NITRANILINES (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Composés apparentés | |||
Isomère(s) | 2-Nitroaniline 3-Nitroaniline | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La 4-nitroaniline, ou 1-amino-4-nitrobenzène, est un composé chimique de formule C6H4NH2NO2. Il s'agit d'une poudre jaune orangé cristallisée quasiment inodore, combustible et très soluble dans l'eau, où elle est très toxique pour les organismes aquatiques. Elle intervient comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, d'antioxydants, de composés pharmaceutiques, d'additifs pour carburants, et d'inhibiteurs de corrosion.
Sa synthèse à partir de l'aniline C6H5NH2 fait intervenir une substitution électrophile aromatique et nécessite d'éliminer la 2-nitroaniline également formée en petite quantité au cours de ces réactions, qui commencent par la condensation de l'aniline C6H5NH2 avec l'anhydride acétique CH3CO–O–COCH3 pour donner l'acétanilide C6H5NHCOCH3, lequel est ensuite nitré puis hydrolysé :
Elle intervient par exemple dans la synthèse du rouge para, le premier colorant azoïque connu, c'est-à-dire qui contient le groupe azo C–N=N–C.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f g h et i Entrée « 4-Nitroaniline » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 avril 2013 (JavaScript nécessaire)
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