2,3-Oxydosqualène
2,3-Oxydosqualène | |
Structure du 2,3-oxydosqualène | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 2,2-diméthyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12,16,20-pentaméthylhénicosa-3,7,11,15,19-pentaényl]oxirane |
Synonymes | 2,3-époxysqualène |
No CAS | 7200-26-2 (RS) 9029-62-3 (S) |
PubChem | 5366020 |
ChEBI | 15441 |
SMILES | CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC1C(O1)(C)C)/C)/C)C PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+ Std. InChIKey : QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C30H50O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Le (S)-2,3-oxydosqualène, également appelé (S)-2,3-époxysqualène, est un dérivé époxy du squalène sous l'action de la squalène cyclooxygénase (EC 1.14.13.132). C'est un précurseur du lanostérol sous l'action de la lanostérol synthase (EC 5.4.99.7), ainsi que des cycloarténols et des saponines.
Le (R)-2,3-oxydosqualène est un inhibiteur enzymatique de la lanostérol synthase.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m | |||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Voie du mévalonate |
| ||||||||||||||
Voie du MEP/DOXP | |||||||||||||||
Vers le cholestérol | |||||||||||||||
Vers les stéroïdes |
| ||||||||||||||
Stéroïdes |
| ||||||||||||||
Stéroïdes non humains |
|
- Portail de la chimie
- Portail de la biochimie