Sparteiini
Sparteiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | (6R,8S,10R,12S)-7,15-diatsatetrasyklo[7.7.1.02,7.010,15]heptadekaani |
CAS-numero | 90-39-1 |
PubChem CID | 644020 |
SMILES | C1CCN2CC3CC(C2C1)CN4C3CCCC4[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C15H26N2 |
Moolimassa | 234,378 g/mol |
Sulamispiste | 30–31 °C[2] |
Kiehumispiste | 325 °C[2] |
Tiheys | 1,02 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | 3,04 g/l (25 °C)[2] |
Infobox OK |
Sparteiini (C15H26N2) on kinolitsidiinirakenteinen alkaloidi, jota tavataan eräissä hernekasveissa. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa asymmetrisessä synteesissä, mutta sillä on myös rytmihäiriöitä helpottavia ominaisuuksia.
Ominaisuudet
Sparteiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sitä esiintyy luonnossa sekä (-)- että (+)-isomeereina. (+)-Sparteiinia voidaan kutsua myös pakykarpiiniksi. Sparteiinin isomeereista (-)-sparteiinia esiintyy muun muassa keltalupiinin (Lupinus luteus) siemenissä. Toista enantiomeeria (+)-sparteiinia tavataan jänönvihmasta (Cytisus scoparius), Lupinus pusillus-lupiinista ja eräistä väriherneiden (Genista) ja helmipalkojen (Sophora) sukujen hernekasveista.[2][3] Kasvit syntetisoivat sparteiinia lysiinistä.[3]
Sparteiini on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä ja se sulaa hieman lämmitettäessä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Sparteiinin vesiliuokset ovat emäksisiä.[2]
Sparteiinia käytetään kiraalisena emäksenä orgaanisissa synteeseissä[4] ja usein organosinkki-, organolitium ja organomagnesiumyhdisteiden kanssa.[5] Sparteiinilla on rytmihäiriöitä hillitseviä vaikutuksia. Sen vaikutukset perustuvat kalsium- ja magnesium-ionien kelaatioon ja natriumkanavien salpaamiseen. Sparteiinia ei kuitenkaan ole hyväksytty ihmisten lääkintään, koska yhdiste aiheuttaa neuronaalisia vaurioita ja muutoksia elimistön muskariini- ja asetyylireseptoreissa.[4]
Lähteet
- ↑ Sparteine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.2.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1103. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.2.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.2.2014
- ↑ Dieter Hoppe, Barbara J. Morgan & Marisa C. Kozlowski: (−)-Sparteine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007 Teoksen verkkoversio Viitattu 3.2.2014
Aiheesta muualla
- DrugBank: Sparteine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Sparteine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Sparteine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: (+)-Sparteine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: (-)-Sparteine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: L-Sparteine (englanniksi)