Dimetil sulfoxido
Dimetil sulfoxido | |
---|---|
Irudi gehiago | |
Formula kimikoa | C2H6OS |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
MolView | 3D eredua |
Konposizioa | sufre, karbono, Tionilo eta Metilo |
Mota | sulfoxido |
Ezaugarriak | |
Dentsitatea | 1,1004 g/cm³ |
Biskositate dinamikoa | 0,001996 Pa s |
Azidotasuna (pKa) | 35,1 |
Momentu dipolarra | 3,96 D |
Fusio-puntua | 18 °C 18,52 °C |
Irakite-puntua | 189 °C (101,325 kPa) |
Fusio-entalpia | 3,96 D |
Masa molekularra | 78,014 Da |
Erabilera | |
Konposatu aktiboa | Rimso-50 (en) |
Rola | cryoprotectant (en) eta free radical scavengers (en) |
Arriskuak | |
NFPA 704 | 2 1 0 |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N |
CAS zenbakia | 67-68-5 |
ChemSpider | 659 |
PubChem | 679 |
Reaxys | 506008 |
Gmelin | 28262 |
ChEBI | 1556 |
ChEMBL | CHEMBL504 |
RTECS zenbakia | PV6210000 |
ZVG | 27190 |
DSSTox zenbakia | PV6210000 |
EC zenbakia | 200-664-3 |
ECHA | 100.000.604 |
MeSH | D004121 |
RxNorm | 3455 |
Human Metabolome Database | HMDB0002151 |
KNApSAcK | C00053120 |
UNII | YOW8V9698H |
NDF-RT | N0000147300 |
KEGG | D01043 |
PDB Ligand | DMS |
Dimetil sulfoxidoa (DMSO) (CH3)2SO2 formulako organosufre-konposatua da. Likido kolorgea da 189 °C-an irakiten duena. Higroskopikoa eta sukoia da. Disolbatzaile polar aprotiko inportantea da substantzia polar zein ez-polarrak disolbatzen dituena eta nahaskorra da uretan zein disolbatzaile organiko askotan[1].
Prozesu kimiko askotan disolbatzaile moduan usatzen da. Bestetik medikuntzan kolpeek sortutako hanturak tratatzeko eta analgesiko gisa erabiltzen da azalean zehar oso erraz barneratzen delako gorputzean.
Sintesia
Dimetil sulfoxidoa lehen aldiz Alexander Zaytsev-ek sintetizatu zuen 1867an. Industrialki papera produzitzeko Kraft prozesuaren azpiproduktu gisa ekoizten da dimetil sulfuroa oxidatuz oxigenoarekin edo nitrogeno dioxidoarekin[2].
Erreakzio nagusiak
DMSOaren sufrea nukleozale gisa jokatzen du elektroizale ahulen aurrean eta oxigenoa nukleozalea da elektroizale sendoen aitzinean.
Adibidez, metil ioduroarekin trimetilsulfonio ioduroa eratzen du:
- (CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I
Sintesi organikoan DMSO oxidatzaile leun moduan jokatzen du eta sulfonioak oinarri duten hainbat oxidazio-erreakzioetan erreaktiboa da hala nola, Pfitzner-Moffatt oxidazioan, Corey-Kim oxidazioan eta Swen oxidazioan[3][4].
DMSO gatz asko disolbatzeko gaitasuna duenez estekatzaile arrunta da koordinazio-kimikaren alorrean[5].
Erreferentziak
- ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
- ↑ Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. (Sixth edition. argitaraldia) 2002 ISBN 978-3-527-30673-2. PMC 751968805. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
- ↑ (Ingelesez) Epstein, W. W.; Sweat, F. W.. (1967-06-01). «Dimethyl Sulfoxide Oxidations» Chemical Reviews 67 (3): 247–260. doi:10.1021/cr60247a001. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
- ↑ (Ingelesez) Tidwell, Thomas T.. (1990). «Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update» Synthesis 1990 (10): 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036. ISSN 0039-7881. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
- ↑ (Ingelesez) Calligaris, Mario. (2004-02-01). «Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update» Coordination Chemistry Reviews 248 (3): 351–375. doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005. ISSN 0010-8545. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
Kanpo estekak
- Datuak: Q407927
- Multimedia: Dimethyl sulfoxide / Q407927