1,3-dicloropropeno
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 542-75-6[1] | |
| ChEBI | 18918 | |
| PubChem | 24883 | |
| InChI InChI=InChI=1S/C3H4Cl2/c4-2-1-3-5/h1-2H,3H2 Key: UOORRWUZONOOLO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 109,969005488 g/mol | |
[editar datos en Wikidata] | ||
El 1,3-dicloropropeno, comercializado con diversos nombres, es un compuesto organoclorado. Es un líquido incoloro de olor dulce. Se disuelve en agua y se evapora fácilmente. Se utiliza principalmente en la agricultura como pesticida, específicamente como fumigante y nematicida antes de la siembra. Se usa ampliamente en Estados Unidos y otros países, pero está en proceso de eliminación en la Unión Europea.[2]
Producción, propiedades químicas, biodegradación
Es un subproducto en la cloración de propeno para producir cloruro de alilo. Suele obtenerse como una mezcla de los isómeros geométricos, denominados Z-1,3-dicloropropeno, y E-1,3-dicloropropeno. Aunque se aplicó por primera vez en la agricultura en la década de 1950, han evolucionado al menos dos vías de biodegradación. Una vía degrada el clorocarbono a acetaldehído a través del ácido cloroacrílico.[3]
Seguridad
El TLV-TWA para el 1,3-dicloropropeno (DCP) es de 1 ppm. Es un irritante de contacto. Se ha informado una amplia gama de complicaciones.[4]
Carcinogenicidad
La evidencia de la carcinogenicidad del 1,3-dicloropropeno en humanos es inadecuada, pero los resultados de varios bioensayos de cáncer proporcionan evidencia adecuada de carcinogenicidad en animales. En los Estados Unidos el Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que se puede anticipar razonablemente que el 1,3-dicloropropeno es carcinógeno. La Agencia Internacional para la Investigación del cáncer (IARC) ha determinado que el 1,3-dicloropropeno es posiblemente cancerígeno para los humanos. La EPA ha clasificado al 1,3-dicloropropeno como probable carcinógeno humano.[5]
Uso
El 1,3-dicloropropeno se usa como plaguicida en los siguientes cultivos:
| Cultivos | Libras (lb) | ¿Pesticida primario? |
|---|---|---|
| Tabaco | 12,114,887 | Si |
| Papas | 12,044,736 | Si |
| Caña de azúcar | 5,799,613 | Si |
| Algodón | 3,735,543 | Si |
| Nueces | 3,463,003 | Si |
| Papa dulce | 1,210,872 | Si |
| Cebolla | 674,183 | Si |
| Zanahorias | 531,752 | Si |
| Sandía | 133,801 | No |
| Cantalupo | 121,395 | No |
| Cucumbers | 76,735 | No |
| Fresas | 71,753 | No |
| Pimientos dulces | 28,247 | No |
| Melón | 12,471 | No |
| Zarzamoras | 3,090 | No |
| Asparagus | 1,105 | No |
Contaminación
La ATSDR tiene disponible amplia información sobre contaminación. Frecuencia de sitios NPL con contaminación por 1,3-dicloropropeno.[6]
Historial del mercado
Bajo la marca Telone, 1,3-D fue uno de los productos de Dow AgroSciences hasta la fusión con DowDuPont. Luego se escindió con Corteva y, a partir de 2020, obtuvo la licencia de Telos Ag Solutions y ya no es un producto de Corteva.[7]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ «COMMISSION DECISION of 20 September 2007 concerning the non-inclusion of 1,3-dichloropropene in Annex I to Council Directive 91/414/EEC and the withdrawal of authorisations for plant protection products containing that substance; is no longer in force».
- ↑ Poelarends, Gerrit J.; Whitman, Christian P. (1 de octubre de 2004). «Evolution of enzymatic activity in the tautomerase superfamily: mechanistic and structural studies of the 1,3-dichloropropene catabolic enzymes». Bioorganic Chemistry. Mechanistic Enzymology (en inglés) 32 (5): 376-392. ISSN 0045-2068. doi:10.1016/j.bioorg.2004.05.006. Consultado el 22 de junio de 2022.
- ↑ «USGS Pesticide National Synthesis Project - Crop & Compound». web.archive.org. 10 de abril de 2007. Archivado desde el original el 10 de abril de 2007. Consultado el 22 de junio de 2022.
- ↑ «ToxFAQs™ - Letter A | Toxic Substance Portal | ATSDR». wwwn.cdc.gov. Consultado el 22 de junio de 2022.
- ↑ «https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp40.pdf».
- ↑ «Telone soil fumigant to be distributed by Telos Ag Solutions». Vegetable Growers News (en inglés estadounidense). Consultado el 22 de junio de 2022.
Enlaces externos
- ATSDR Toxicological Profile (9.2 MB)
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
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Datos: Q61854433
1,3-dicloropropeno