Ácido sanguisorbico

 
Ácido sanguisorbico
Nombre IUPAC
3-(5-Carboxy-2,3-dihydroxyphenoxy)-4,4’,5,5’,6,6’-hexahydroxy-2,2’-biphenyldicarboxylic acid
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C21H14O15
Identificadores
ChemSpider 71308268
PubChem 12444662
SMILES
Oc2c(c(c(Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)O)c(O)c2O)C(=O)O)c3c(cc(O)c(O)c3O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C21H14O15/c22-6-1-4(19(30)31)2-8(12(6)24)36-18-11(21(34)35)10(15(27)16(28)17(18)29)9-5(20(32)33)3-7(23)13(25)14(9)26/h1-3,22-29H,(H,30,31)(H,32,33)(H,34,35)
Key: IGSQOFHPQLBLHF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 506.33 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ácido sanguisorbico, es un constituyente de algunos elagitaninos. Está constituido por una unidad de ácido hexahidroxydifénico ligada por un enlace O-C a un ácido gálico. Las diferencias con sus isómeros, ácido valoneico y ácido nonahidroxytrifénico, son que el hidroxilo que une el grupo HHDP al grupo galoil pertenece al grupo galoilo en ácido valoneico, mientras que en el ácido nonahydroxytriphenico, la unidad está unida por una CC del ácido gálico.

comparación de las estructuras de ácidos valoneico y sanguisorbico

Se encuentra en 2,3-O-hexahydroxydiphenoyl-4,6-O-sanguisorboyl- (α / β)-glucosa, un elagitanino se encuentra en Rubus sanctus.[1]​ También se encuentra en lambertianin A, B, C y D, todos los elagitaninos encuentra en Rubus lambertianus.Rubus lambertianus.[2]​

Referencias==

  1. ↑ Hussein, Sahar A.M; Ayoub, Nahla A; Nawwar, Mahmoud A.M (2003). «Caffeoyl sugar esters and an ellagitannin from Rubus sanctus». Phytochemistry 63 (8): 905-11. PMID 12895538. doi:10.1016/S0031-9422(03)00331-5. 
  2. ↑ Tanaka, T; Tachibana, H; Nonaka, G; Nishioka, I; Hsu, FL; Kohda, H; Tanaka, O (1993). «Tannins and related compounds. CXXII. New dimeric, trimeric and tetrameric ellagitannins, lambertianins A-D, from Rubus lambertianus Seringe». Chemical & pharmaceutical bulletin 41 (7): 1214-20. PMID 8374992. doi:10.1248/cpb.41.1214. 

Enlaces externos

  • Plant polyphenols: vegetable tannins revisited by Edwin Haslam, page 136
  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Sanguisorbic acid» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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