Ácido homogentísico
| General | ||
|---|---|---|
| Fórmula estructural |  | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 451-13-8[1] | |
| ChEBI | 44747 | |
| ChemSpider | 759 | |
| DrugBank | DB08327 | |
| PubChem | 780 | |
| UNII | NP8UE6VF08 | |
| KEGG | C00544 | |
| InChI InChI=InChI=1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12) Key: IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 168,042 g/mol | |
[editar datos en Wikidata] | ||
El ácido homogentísico (ácido 2,5-dihidroxifenilacetico) es un ácido fenólico encontrado en el árbol Arbutus unedo[2]
Es también conocido como ácido melánico, nombre escogido por William Prout.
En patologías humanas
La acumulación del exceso de ácido homogentísico y su óxido, llamado alcapton, es el producto de la falla de la enzima ácido homogentísico 1,2-dioxigenasa (generalmente debido a una mutación) en la vía degradativa de la tirosina, y está asociada a la alcaptonuria.[3]
Producto intermedio
Es un producto intermedio en el metabolismo de los aminoácidos aromáticos como la fenilalanina y la tirosina.
La enzima p-hidroxifenil piruvato oxidasa actúa sobre el p-hidroxifenilpiruvato (producido por transaminación de tirosina) para producir homogentisato. Luego es degradado por la enzima homogentisato oxidasa para dar acetoacetato de maleilo.Traducción automática de Google a español
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli (1999). «Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey». J. Agric. Food Chem. 47 (10): 4064-4067. doi:10.1021/jf990141o.
- ↑ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, et al. (2002). «Natural history of alkaptonuria». New England Journal Medicine 347 (26): 2111-21. PMID 12501223. doi:10.1056/NEJMoa021736.
| Control de autoridades |
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Datos: Q416054
Multimedia: Homogentisic acid / Q416054
