Geranylgeraniol
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Geranylgeraniol | |||||||||||||||
Andere Namen | all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol | |||||||||||||||
Summenformel | C20H34O | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 290,48 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||||||||
Dichte | 0,89 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
Siedepunkt | 152–153 °C (9,3 Pa)[2] | |||||||||||||||
Löslichkeit | löslich in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und anderen Lösungsmitteln[3] | |||||||||||||||
Brechungsindex | 1,4932 (30 °C)[4] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene.
Vorkommen
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9e/Bombus_lucorum_%28male%29_Belgian_Ardennes.jpg/220px-Bombus_lucorum_%28male%29_Belgian_Ardennes.jpg)
Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen[4] sowie einigen Bakterien[5] und Insekten[6] – z. B. Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) – vor.
Gewinnung und Darstellung
Geranylgeraniol wird in der Biosynthese durch Reaktion von zwei Isopren-Einheiten zu Geraniol gebildet.[2]
Eigenschaften
Geranylgeraniol ist eine farblose bis hellgelbe klare Flüssigkeit.[1]
Verwendung
Geranylgeraniol ist der metabolische Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Es kommt auch als Seitenkette in vielen Verbindungen wie Vitamin K vor.[2] In vitro Untersuchungen von seinem Derivat Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dies ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.[1]
Weblinks
- Insekten, die mit Geranylgeraniol kommunizieren.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Geranylgeraniol, ≥85% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2015 (PDF).
- ↑ a b c d Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179311-2, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: Geranylgeraniol, abgerufen am 14. Mai 2015.
- ↑ a b Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-43320-7, S. 526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Axel Gloe, Norbert Pfennig: Das Vorkommen von Phytol und Geranylgeraniol in den Bacteriochlorophyllen roter und grüner Schwefelbakterien. In: Archives of Microbiology. 96, 1974, S. 93, doi:10.1007/BF00590166.
- ↑ E. David Morgan: Biosynthesis in Insects. Royal Society of Chemistry, 2010, ISBN 978-1-84755-808-4, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).