Sekundární alkoholy

Strukturní vzorec isopropylalkoholu, nejjednoduššího sekundárního alkoholu

Sekundární alkoholy jsou alkoholy, které mají hydroxylovou funkční skupinu navázanou na uhlík, na který je dále navázán 1 atom vodíku. Jejich obecný vzorec je R1-CH(OH)-R2.

Vznik

Na rozdíl od primárních alkoholů vznikají sekundární alkoholy oxidací methylenové skupiny v molekule uhlovodíků, např. oxidací prostředního uhlíku propanu vznikne nejjednodušší sekundární alkohol isopropylalkohol:

2 CH3CH2CH3 + O2 → 2 CH3CH(OH)CH3.

Sekundární alkoholy mohou také vzniknout redukcí ketonů nebo aldehydů či karboxylových kyselin s funkční skupinou mimo hlavní řetězec.

Reakce

Oxidace

Oproti primárním alkoholům, jejichž oxidací vznikají aldehydy a karboxylové kyseliny, oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony (terciární alkoholy nelze zoxidovat), příkladem je oxidace 2-butanolu:

CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3COCH2CH3.

Přehled

  • Jednosytné sekundární alkoholy
    • isopropylalkohol
    • butan-2-ol
    • pentan-2-ol
    • pentan-3-ol
    • hexan-2-ol
    • hexan-3-ol
    • heptan-2-ol
    • heptan-3-ol
    • heptan-4-ol
  • Dvojsytné sekundární alkoholy
    • butan-2,3-diol
    • pentan-2,3-diol
    • pentan-2,4-diol
    • hexan-2,3-diol
    • hexan-2,4-diol
    • hexan-2,5-diol
    • hexan-3,4-diol
  • Obsahující též primární OH skupiny
    • propan-1,2-diol (1 primární skupina)
    • glycerol (propan-1,2,3-triol) (2 primární skupiny)
    • butan-1,2-diol (1 primární skupina)

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu sekundární alkohol na Wikimedia Commons