Prunasina
Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 295,105587 Da |
Trobat en el tàxon | Vauquelinia corymbosa, falguera, albercoquer, Olinia ventosa, Olinia emarginata, Olinia radiata, Olinia rochetiana, Papaier, gatzerí, Prunus ssiori, maracujà, Chaenorhinum minus, Polypodium californicum, presseguer, Dracocephalum peregrinum, Bracera, Sanguisorba alpina, Prunus cornuta, Perilla frutescens, saüc, Adenocaulon himalaicum, Phyllagathis rotundifolia, Chaenomeles japonica, Camellia sinensis, Oxyanthus pyriformis, Psydrax livida, Prunus zippeliana, Salix interior, altimira, veça, Gerbera jamesonii, aranyoner, Prunus myrtifolia, Acacia deanei, Acacia polybotrya, Acacia schinoides, Acacia caroleae, Acacia gracillima Tindale (1975) (en) , Acacia olgana, Acacia sibina, Acacia trachycarpa, prunera, cirerer americà, llorer-cirer, Prunus salicina, Aruncus dioicus, mimosa comuna, Caenorhabditis elegans, Vasconcellea quercifolia i Distimake tuberosus |
Rol | inhibidor enzimàtic |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₄H₁₇NO₆ |
SMILES canònic | Model 2D C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O |
SMILES isomèric | C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O |
Identificador InChI | Model 3D |
La Prunasina és un glucòsid cianogènic que està relacionat amb l'amigdalina.
Es troba de manera natural en espècies del gènere Prunus com Prunus japonica o P. maximowiczii i en les ametlles amargants[1] També es troba en fulles i tiges d'Olinia ventosa, O. radiata, O. emarginata i O. rochetiana[2] o en Acacia greggii.
També es troba en el succedani del cafè, cafè de Taraxacum.
Metabolisme
La Prunasina beta-glucosidasa és un enzim que fa servir (R)-prunasina i H₂O per a produir D-glucosa i mandelonitril.
Amyidalina beta-glucosidasa és un enzim que usa (R)-amigdalina i H₂O per a produir (R)-prunasina i D-glucosa.
Referències
- ↑ Sanchez-Perez, R.; Belmonte, F. S.; Borch, J.; Dicenta, F.; Møller, B. L.; Jørgensen, K. «Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds». Plant Physiology, vol. 158, 4, 2012, pàg. 1916–32. DOI: 10.1104/pp.111.192021. PMC: 3320195. PMID: 22353576.
- ↑ Nahrstedt, Adolf; Rockenbach, Jürgen «Occurrence of the cyanogenic glucoside prunasin and II corresponding mandelic acid amide glucoside in Olinia species (oliniaceae)». Phytochemistry, vol. 34, 2, 1993, pàg. 433. DOI: 10.1016/0031-9422(93)80024-M.